2-(4-Clorofenil)propanonitrila

Este composto é normalmente obtido como um líquido incolor a amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C9H8ClN, correspondendo a um peso molecular de 165,62. O ponto de ebulição é de aproximadamente 265–270 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 1,14 g/cm³. É solúvel em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, etanol e acetato de etila, embora exiba solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos. A molécula apresenta uma cadeia propanonitrila com um substituinte 4-clorofenil na posição 2, criando um centro quiral no carbono que contém o grupo fenil e a nitrila. O grupo nitrila é suscetível à redução, hidrólise e adição nucleofílica, enquanto o átomo de cloro fornece uma alça para funcionalização adicional. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte à temperatura ambiente é geralmente adequado. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes.

2-(4-Clorofenil)propanonitrila é uma nitrila benzílica quiral contendo um grupo 4-clorofenila e um substituinte metil no carbono adjacente à nitrila. A molécula combina uma funcionalidade nitrílica eletrofílica com um anel aromático deficiente em elétrons, criando um bloco de construção versátil para síntese orgânica. O grupo nitrila pode ser transformado em uma variedade de grupos funcionais, incluindo aminas, ácidos carboxílicos, aldeídos e tetrazóis, permitindo a construção de diversos intermediários farmacêuticos. O átomo de cloro no anel aromático fornece um local para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio ou substituição aromática nucleofílica, permitindo a diversificação em estágio final. O centro quiral na posição 2 dá origem a dois enantiômeros, cuja configuração absoluta pode ser explorada em síntese assimétrica quando resolvida ou preparada enantiosseletivamente. Esta combinação de uma nitrila modificável, um anel aromático halogenado e um centro estereogênico torna o composto um valioso intermediário em química medicinal e síntese orgânica.

Intermediário Farmacêutico
Este clorofenil nitrila é empregado na síntese de vários agentes terapêuticos, incluindo antidepressivos, anti-inflamatórios e anticonvulsivantes. O grupo nitrila pode ser reduzido à amina correspondente para incorporação em farmacóforos através da formação de ligações amida, ou hidrolisado no ácido carboxílico para formação de sal ou derivatização adicional. O grupo 4-clorofenil contribui para interações de ligação hidrofóbicas e pode aumentar a estabilidade metabólica. Derivados preparados a partir deste andaime foram explorados por sua atividade contra distúrbios neurológicos e inflamação.

Bloco de construção para aminas quirais
A redução assimétrica ou resolução enzimática deste nitrilo fornece acesso à 2-(4-clorofenil)propan-1-amina enantiomericamente enriquecida, um valioso bloco de construção para produtos farmacêuticos quirais. A estereoquímica na posição benzílica pode ser crítica para a atividade biológica, tornando este composto um intermediário chave na síntese de medicamentos onde a configuração absoluta determina a eficácia e segurança. Aminas quirais derivadas deste suporte são investigadas como ligantes para catálise assimétrica e como componentes de inibidores enzimáticos.

Intermediário para Pesquisa Agroquímica
Na química de proteção de cultivos, esse nitrilo serve como precursor para o desenvolvimento de novos inseticidas e fungicidas. A nitrila pode ser convertida em heterociclos, como tetrazóis, oxadiazóis e tiazóis, que são farmacóforos comuns em agroquímicos que têm como alvo enzimas essenciais em pragas e patógenos. O grupo 4-clorofenil aumenta a lipofilicidade para melhorar a penetração na cutícula e contribui para atingir a afinidade de ligação.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 2-(4-clorofenil)propanonitrila participa de diversas transformações, incluindo adições de Grignard, sequências de aminação redutiva e reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio no local do cloro. A nitrila pode ser convertida em tetrazóis por meio de cicloadição com azidas, proporcionando acesso a bioisósteres de ácidos carboxílicos. O grupo metila pode ser desprotonado sob condições básicas fortes para gerar espécies nucleofílicas para reações de alquilação ou condensação. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde a combinação de uma nitrila e um núcleo aromático halogenado oferece oportunidades para elaboração molecular controlada.

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