6-Bromo-4-cloro-1H-indol

Essa substância é normalmente obtida como um sólido cristalino cuja cor varia do-esbranquiçado ao marrom claro. Sua fórmula molecular é C8H5BrClN, correspondendo a um peso molecular de 230,49. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 145–150 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 1,81 g/cm³ em condições ambientais. Dissolve-se facilmente em solventes polares apróticos, como dimetilsulfóxido e dimetilformamida, apresenta solubilidade moderada em acetato de etila e diclorometano e é moderadamente solúvel em metanol e insolúvel em água e hidrocarbonetos alifáticos. A molécula compreende um núcleo de indol com um átomo de bromo na posição 6-e um átomo de cloro na posição 4-. O indol NH é levemente ácido e capaz de ligação de hidrogênio, enquanto ambos os átomos de halogênio são ativados para o acoplamento-cruzado pela natureza rica em elétrons do anel heteroaromático. Recomenda-se o armazenamento em vidro âmbar sob atmosfera inerte a 2–8 graus para evitar a decomposição induzida pela luz. Deve-se evitar o contato com bases fortes e agentes oxidantes.

6-Bromo-4-cloro-1H-indol é um indol dihalogenado com dois halogênios diferentes na porção de benzeno do sistema de anel indol. O núcleo indol, que consiste em um anel pirrol fundido a um anel benzênico, é um dos heterociclos mais onipresentes na natureza e na descoberta de medicamentos, permitindo interações de empilhamento π e ligações de hidrogênio através de seu sistema aromático e grupo NH. O átomo de cloro na posição 4 está situado adjacente ao anel pirrol, o que pode influenciar a distribuição eletrônica e a acidez do NH. O bromo na posição 6 fornece um identificador sintético distinto, oferecendo reatividade ortogonal devido à ligação C – Br mais fraca em comparação com C – Cl. Esta reatividade diferencial permite a funcionalização sequencial: o bromo pode ser envolvido em acoplamentos catalisados ​​por paládio sob condições suaves, enquanto o cloro permanece intacto para elaboração posterior sob condições mais forçadas. Esta estrutura compacta e de dupla funcionalidade é altamente valorizada na química medicinal para a construção de bibliotecas de compostos à base de indol com padrões de substituição controlados com precisão.

Intermediário Farmacêutico
Este indol dihalogenado é amplamente utilizado na síntese de inibidores de quinase, moduladores de receptores de serotonina e agentes antivirais. Os átomos de bromo e cloro permitem reações de acoplamento cruzado-sequenciais, permitindo a introdução controlada de diversos grupos arila, heteroarila ou amino em posições específicas. Candidatos a medicamentos baseados em indol- derivados desta estrutura demonstraram atividade contra câncer, distúrbios neurológicos e infecções virais, onde os átomos de halogênio podem contribuir para a ligação por meio de interações hidrofóbicas e ligações de halogênio.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como um ponto de partida versátil para a construção de derivados de indol fundidos, como carbazóis, -carbolinas e indolo[3,2-b]indoles por meio de ciclização intramolecular ou sequências de acoplamento cruzado em tandem. Esses sistemas policíclicos são investigados por suas propriedades optoeletrônicas e potencial como terapêutica anticancerígena, onde a estrutura rígida confere seletividade ao alvo e estabilidade metabólica.

Projeto de ligante para catálise
Após a funcionalização nos locais de halogênio, o nitrogênio indol pode coordenar-se com metais de transição, formando complexos com geometrias bem{0}}definidas. A substituição dos halogênios por fosfina ou outros grupos doadores produz ligantes multidentados para catálise assimétrica. Esses complexos metálicos são explorados por sua atividade em hidrogenação, acoplamento{3}}cruzado e reações de oxidação, onde a estrutura do indol pode influenciar a estereosseletividade e as propriedades eletrônicas do centro metálico.

Aplicações em Química de Materiais
A conjugação π-extensa e o caráter de doação-de elétrons do anel indol tornam esse composto valioso para projetar semicondutores orgânicos e materiais fluorescentes. A incorporação em polímeros conjugados por meio de polimerização de acoplamento-cruzado produz materiais com intervalos de banda ajustáveis ​​e propriedades de transporte de carga para uso em diodos emissores de luz-orgânicos e transistores de efeito-de campo. Os átomos de halogênio fornecem alças para modificação pós{7}}sintética para otimizar a solubilidade e as características de{8}}formação de filme.

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