4-amino-2-metilbutan-1-ol

Esse composto normalmente é encontrado como um líquido viscoso límpido, incolor a amarelo claro em temperatura ambiente, possuindo um leve odor-semelhante ao de amina. Sua fórmula molecular é C5H13NO, correspondendo a um peso molecular de 103,16. O ponto de ebulição é de aproximadamente 200–205 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 0,96 g/cm³ a ​​20 graus. É miscível com água e solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, etanol e diclorometano, refletindo seu caráter anfifílico. A molécula contém uma amina primária e um álcool primário separados por uma cadeia de três carbonos com uma ramificação metila na posição 2. A amina é suscetível a reações de acilação, alquilação e condensação, enquanto o álcool pode sofrer oxidação, esterificação e eterificação. O composto é higroscópico e pode absorver dióxido de carbono do ar para formar sais de carbamato. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida. O contato com agentes oxidantes fortes, cloretos ácidos e isocianatos deve ser evitado.

4 Amino 2 metilbutano 1 ol é um aminoálcool quiral apresentando uma estrutura ramificada de quatro carbonos com uma amina em uma extremidade e uma hidroxila na outra. O ramo metila na posição 2 introduz um centro estereogênico, tornando o composto opticamente ativo quando resolvido. Este motivo estrutural combina a nucleofilicidade de uma amina primária com a capacidade de ligação de hidrogénio de um álcool primário dentro de uma estrutura compacta e flexível. Os dois grupos funcionais estão posicionados para permitir a quelação com íons metálicos ou a participação em ligações de hidrogênio intramoleculares, influenciando tanto a reatividade quanto a conformação. Os aminoálcoois deste tipo são valiosos na síntese assimétrica como auxiliares quirais, ligantes e blocos de construção para produtos farmacêuticos. A cadeia alquílica ramificada confere lipofilicidade moderada, equilibrando a solubilidade em água com a permeabilidade da membrana.

Bloco de construção quiral em síntese assimétrica
Este aminoálcool serve como um material de partida versátil para a preparação de ligantes quirais e organocatalisadores usados ​​em transformações enantiosseletivas, como hidrogenação, alquilação e reações aldólicas. A amina primária pode ser convertida em oxazolinas, iminas ou outros grupos de coordenação, enquanto a hidroxila fornece um ponto de ancoragem para ligação ao metal. A estrutura ramificada cria um ambiente quiral bem definido, essencial para alcançar alta enantiosseletividade em processos catalíticos.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, o 4 amino 2 metilbutan 1 ol é empregado na síntese de compostos direcionados a distúrbios neurológicos e doenças metabólicas. A porção aminoálcool aparece em diversas moléculas bioativas, incluindo inibidores enzimáticos e moduladores de receptores, onde pode participar de ligações de hidrogênio com resíduos do sítio ativo. O centro quiral permite a preparação de candidatos a medicamentos enantiomericamente puros com perfis farmacológicos otimizados.

Bloco de construção para surfactantes e emulsificantes
A natureza anfifílica deste composto o torna valioso para a preparação de surfactantes não iônicos e catiônicos. A reação com ácidos graxos produz amidas com propriedades tensoativas, enquanto a quaternização da amina produz surfactantes catiônicos usados ​​em amaciantes de roupas, condicionadores de cabelo e formulações industriais. A cadeia alquílica ramificada contribui para aumentar o poder emulsificante e a estabilidade em diversas formulações.

Ligante para Complexos Metálicos
A combinação de doadores de amina e álcool permite que este composto atue como um ligante bidentado para metais de transição, formando complexos quelatos estáveis. Esses complexos metálicos são investigados por sua atividade catalítica em reações de oxidação e acoplamento cruzado, bem como por seu potencial como agentes de contraste em ressonância magnética e modelos para sítios ativos de metaloenzimas. O ramo metila pode influenciar a estereoquímica e a estabilidade dos complexos resultantes.

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