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Nome do produto |
Sal sódico de N-etil-N-(3-sulfopropil)-m-anisidina |
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Número CAS |
82611-88-9 |
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Fórmula Molecular |
C12H18NNaO4S |
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Peso molecular |
295.33 |
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Código SMILES |
COC1=CC(N(CC)CCCS(=O)([O-])=O)=CC=C1.[Na+] |
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MDL Não. |
MCD00083320 |
Propriedades Químicas
Este material é comumente obtido como um sólido cristalino branco a bege claro. Sua fórmula molecular é C12H18NNaO4S, correspondendo a um peso molecular de 295,33. O ponto de fusão geralmente excede 280 graus, muitas vezes com decomposição antes de atingir um fundido definido. A densidade calculada é de aproximadamente 1,3 g/cm³ em condições ambientais. É muito solúvel em água devido ao sal sulfonato de sódio, moderadamente solúvel em metanol e etanol e praticamente insolúvel em solventes orgânicos não polares, como acetona, diclorometano e tolueno. A molécula é estável em condições normais de armazenamento, mas deve ser protegida da exposição prolongada à luz e à umidade. O grupo sulfonato torna o composto aniônico e pode formar pares iônicos com espécies catiônicas. O armazenamento em um recipiente hermeticamente fechado em temperatura ambiente é adequado, embora condições dessecadas sejam preferidas para preservação-de longo prazo. O contato com agentes oxidantes fortes e ácidos minerais concentrados deve ser evitado para evitar a decomposição.
Descrição
O sal de sódio de N-etil-N-(3-sulfopropil)-m-anisidina é um sulfonato zwitteriônico derivado de m-anisidina. Sua estrutura apresenta um anel metametoxifenil carregando um grupo etil e uma cadeia 3-sulfopropil no átomo de nitrogênio, com o ácido sulfônico presente como seu sal de sódio. Este arranjo cria uma molécula que combina uma porção aromática hidrofóbica com um grupo sulfonato hidrofílico e permanentemente carregado. O composto é um exemplo típico de zwitterion do tipo "tampão de Good" e é amplamente reconhecido como um componente dos sistemas de reagentes da Trinder. Sua capacidade de sofrer acoplamento oxidativo com 4-aminoantipirina na presença de peróxido de hidrogênio e peroxidase para formar um corante quinoneimina estável torna-o uma ferramenta indispensável em química clínica. O substituinte metoxi influencia as propriedades cromogênicas do corante final, alterando seu máximo de absorção e melhorando a sensibilidade em ensaios enzimáticos.
Usos
Reagente de diagnóstico clínico
Este composto é amplamente empregado como agente de acoplamento cromogênico em ensaios enzimáticos colorimétricos para determinação de glicose, colesterol, ácido úrico e triglicerídeos em fluidos biológicos. Na presença de peroxidase, reage com o peróxido de hidrogênio gerado por oxidases específicas e 4-aminoantipirina para produzir um corante quinoneimina cuja absorbância é medida espectrofotometricamente. Sua alta absortividade molar e solubilidade em água o tornam ideal para analisadores clínicos automatizados.
Aplicações de pesquisa bioquímica
Em laboratórios de pesquisa, serve como uma sonda sensível para detectar peróxido de hidrogênio produzido por reações enzimáticas, incluindo aquelas catalisadas pela glicose oxidase, lactato oxidase e colina oxidase. Ele também é usado em sistemas ELISA (ensaio-imunoabsorvente enzimático) em que a peroxidase é a enzima marcadora, fornecendo uma leitura colorimétrica para quantificação de antígeno ou anticorpo.
Química Analítica Farmacêutica
O composto é utilizado no desenvolvimento de métodos de derivatização pós-coluna de HPLC para detectar compostos que podem ser convertidos enzimaticamente em peróxido de hidrogênio. Permite a detecção sensível e específica de produtos farmacêuticos e metabólitos em matrizes complexas, facilitando estudos farmacocinéticos e de bioequivalência.
Controle de Qualidade Industrial
Além dos ambientes clínicos e de pesquisa, este reagente encontra aplicação na indústria de alimentos e bebidas para a determinação enzimática de glicose e outros analitos. Também é empregado no monitoramento ambiental para medir os níveis de peróxido de hidrogênio em amostras de água, auxiliando na avaliação do estresse oxidativo e da poluição.
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