| Nome do produto | Carbonocloridrato de 2-clorofenil |
| Número CAS | 19358-41-9 |
Propriedades Químicas
2-carbonocloridrato de clorofenil é normalmente encontrado como um líquido límpido, incolor a amarelo claro, com um odor forte e irritante. Tem um ponto de ebulição de aproximadamente 110-115 graus a 10 mmHg e uma densidade calculada de cerca de 1,42 g/cm³. O composto é livremente solúvel em solventes orgânicos comuns, como diclorometano, tolueno, éter dietílico e acetona, mas reage vigorosamente com água, álcoois e aminas, levando à decomposição. É sensível à umidade e deve ser manuseado em condições anidras. O armazenamento requer recipientes hermeticamente fechados em local fresco e seco, de preferência sob gás inerte (por exemplo, nitrogênio) para evitar hidrólise. O contato com bases fortes, agentes oxidantes fortes e nucleófilos deve ser evitado devido à alta reatividade do grupo cloroformato.
Descrição
2-carbonocloridrato de clorofenil (também conhecido como cloroformato de 2-clorofenil) pertence à família dos cloroformatos de aril. Sua estrutura combina uma porção eletrofílica de cloreto de carbonila com um grupo 2-clorofenil, onde o átomo de ortocloro introduz tanto a retirada eletrônica quanto o obstáculo estérico. Este padrão de substituição único modula a reatividade do centro carbonílico, oferecendo seletividade nas reações de acilação. Na síntese orgânica, serve como reagente versátil para a introdução do grupo protetor 2-clorofenoxicarbonila e para a construção de carbonatos, carbamatos e ureias. O composto é amplamente utilizado como intermediário na produção de agroquímicos, produtos farmacêuticos e materiais funcionais, onde é explorada sua capacidade de transferir a unidade carbonila ativada.
Usos
Síntese Farmacêutica
Este reagente é empregado para preparar pró-fármacos-com base em carbamato e ingredientes farmacêuticos ativos. Por exemplo, é usado para derivatizar candidatos a medicamentos contendo aminas, melhorando seus perfis farmacocinéticos. O grupo 2-clorofenoxicarbonila também pode atuar como grupo protetor para aminas durante sínteses em múltiplas etapas, sendo removível em condições amenas.
P&D agroquímico
Na química de proteção de cultivos, o carbonocloridato de 2-clorofenil é um alicerce fundamental para a síntese de novos inseticidas e fungicidas. A unidade cloroformato permite a formação eficiente de ligações carbamato, que são fundamentais para o modo de ação de muitos inibidores da acetilcolinesterase. Sua rigidez estrutural e anel aromático deficiente em elétrons contribuem para aumentar a afinidade do alvo e a estabilidade ambiental.
Síntese Química Fina
O composto encontra aplicação na produção de polímeros e aditivos especiais. É usado para modificar polióis e aminas para produzir policarbonatos e poliuretanos com propriedades térmicas e mecânicas personalizadas. Além disso, serve como intermediário na fabricação de materiais de cristal líquido e fotoiniciadores para revestimentos curáveis por UV-.
Bloco de construção de síntese orgânica
Por ser um agente acilante altamente reativo, participa de inúmeras transformações, incluindo esterificação, amidação e síntese de carbonatos mistos. Sua capacidade de sofrer substituição nucleofílica com uma ampla gama de nucleófilos (álcoois, aminas, tióis) torna-o indispensável para a construção de diversas bibliotecas químicas. Também é utilizado na preparação de compostos heterocíclicos através de reações de ciclização envolvendo carbamatos intermediários.
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