5,10,15,20-meso-Tetraquis[4-(metoxicarbonil)fenil]porfirina

Esse composto é normalmente isolado como um pó cristalino roxo profundo a{0}}violeta avermelhado com um brilho metálico característico, uma marca registrada dos macrociclos de porfirina. O ponto de fusão geralmente excede 300 graus, com a decomposição ocorrendo antes da liquefação, conforme evidenciado pelo escurecimento e evolução de gás em temperaturas elevadas. A densidade calculada aproxima-se de 1,34 g/cm³ em condições ambientais, com fórmula molecular C52H38N4O8 e peso molecular de 846,88. Apresenta boa solubilidade em solventes clorados, como clorofórmio e diclorometano, bem como em hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno e solventes apróticos polares, incluindo tetra-hidrofurano e dimetilsulfóxido. O composto apresenta solubilidade moderada em acetona e acetato de etila, ao mesmo tempo que demonstra solubilidade limitada em metanol e etanol e solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos. As quatro funcionalidades do éster metílico tornam a molécula suscetível à hidrólise sob condições básicas, produzindo o correspondente derivado do ácido tetracarboxílico solúvel em água. Recomenda-se o armazenamento em recipientes âmbar hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade, em temperatura reduzida (2–8 graus), para evitar a fotodegradação e a decomposição oxidativa do macrociclo da porfirina. O contato com agentes oxidantes fortes, bases fortes e sais de metais de transição deve ser controlado com precauções laboratoriais apropriadas.

5,10,15,20-meso-Tetrakis[4-(metoxicarbonil)fenil]porfirina representa uma porfirina sintética simetricamente substituída em que quatro grupos 4-(metoxicarbonil)fenil ocupam todas as quatro posições meso do macrociclo de porfirina. O núcleo central da porfina consiste em quatro subunidades de pirrol ligadas por pontes de metino, criando um sistema aromático planar altamente conjugado com 18 elétrons π responsáveis ​​pela intensa banda de absorção de Soret em torno de 420 nm e bandas Q características na região visível. Os quatro grupos arilo periféricos prolongam a conjugação ao mesmo tempo que proporcionam protecção estérica ao macrociclo, influenciando o comportamento de agregação e a solubilidade. Cada anel fenil carrega um éster metílico na posição para, gerando oito grupos carbonila que servem como alças de ácido carboxílico protegidas para posterior derivatização. A molécula possui simetria C₄v em sua conformação idealizada, com os anéis de arila substituídos por éster adotando orientações aproximadamente perpendiculares em relação ao plano da porfirina para minimizar a congestão estérica. Este andaime de porfirina definido arquitetonicamente serve como uma plataforma versátil para a construção de conjuntos supramoleculares, materiais fotônicos e agentes biomédicos onde o controle preciso sobre a estrutura eletrônica, a coordenação metálica e a funcionalização periférica são essenciais.

Terapia Fotodinâmica e Imagem Biomédica
Na pesquisa biomédica, esse derivado da porfirina serve como precursor para a síntese de fotossensibilizadores utilizados na terapia fotodinâmica para aplicações oncológicas e antimicrobianas. Após a ativação da luz, o macrociclo da porfirina gera espécies reativas de oxigênio, incluindo oxigênio singleto, induzindo efeitos citotóxicos em células e tecidos alvo. Os grupos éster podem ser hidrolisados ​​para aumentar a solubilidade em água ou conjugados com vetores de direcionamento, como anticorpos, peptídeos e folato, para acumulação seletiva em tumores. A fluorescência intrínseca do núcleo da porfirina também permite aplicações de imagem para visualizar a captação e biodistribuição celular.

Catálise e Química Biomimética
A cavidade tetrapirrólica acomoda uma ampla gama de íons metálicos, incluindo ferro, manganês, cobalto e zinco, produzindo complexos de metaloporfirina que imitam os sítios ativos de enzimas heme, como citocromos P450, peroxidases e catalases. Esses catalisadores biomiméticos são investigados para reações de oxidação, incluindo epoxidação, hidroxilação e sulfoxidação sob condições amenas. Os grupos fenil substituídos-éster{4}}retiradores de elétrons modulam o potencial redox do centro do metal, influenciando a atividade catalítica e a seletividade. A imobilização em suportes sólidos permite aplicações de catálise heterogêneas em síntese química fina e remediação ambiental.

Ciência de Materiais e Optoeletrônica
A conjugação π- estendida e as propriedades fotofísicas excepcionais desta porfirina a tornam valiosa para o desenvolvimento de semicondutores orgânicos, materiais ópticos não lineares e dispositivos fotovoltaicos. Sua capacidade de auto{2}}montagem por meio de interações de empilhamento π-permite a formação de filmes finos ordenados com características de transporte de carga anisotrópica. A incorporação em células solares-sensibilizadas por corante como antenas-de coleta de luz aumenta a eficiência da captura de fótons e da injeção de elétrons. Os grupos éster facilitam a ligação covalente às superfícies dos eletrodos ou a incorporação em matrizes poliméricas para a fabricação de transistores e fotodetectores de efeito de campo orgânico.

Química Supramolecular e Sensoriamento
A geometria bem{0}}definida e os vários locais de funcionalização dessa porfirina a tornam valiosa para a construção de arquiteturas supramoleculares, incluindo gaiolas moleculares, rotaxanos e estruturas metálicas-orgânicas. Os grupos éster podem ser transformados em ácidos carboxílicos para coordenação com íons metálicos, produzindo estruturas porosas com tamanhos de poros personalizados para armazenamento e separação de gases. Sensores baseados em porfirina-exploram mudanças nos espectros de absorção ou emissão após a ligação do analito, permitindo a detecção de íons metálicos, compostos orgânicos voláteis e explosivos nitroaromáticos. O composto também serve como padrão fluorescente e como alicerce para cascatas de transferência de energia em sistemas fotossintéticos artificiais.

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