2',5'-Bis(hexiloxi)-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dicarbaldeído

2',5'-Bis(hexiloxi)-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dicarbaldeído

Número CAS: 474974-24-8
Fórmula molecular: C32H38O4
Peso molecular: 486,64
Código SMILES: O=CC1=CC=C(C2=C(OCCCCCC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OCCCCCC)=C2)C=C1

Introdução de Produto
Nome do produto 2',5'-Bis(hexiloxi)-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dicarbaldeído
Número CAS 474974-24-8
Fórmula Molecular C32H38O4
Peso molecular 486.64
Código SMILES O=CC1=CC=C(C2=C(OCCCCCC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OCCCCCC)=C2)C=C1
MDL Não. MFCD32667029
ID do Pubchem 101194706
Chave InChI ZEAMUCDDXSYBBL-UHFFFAOYSA-N

 

Propriedades Químicas

 

Este dialdeído com cadeias hexilóxi é um pó cristalino branco a esbranquiçado com um ponto de fusão de 174-178 graus e um ponto de ebulição previsto de 603,5 graus. A densidade prevista é de 1,066 g/cm³. Recomenda-se o armazenamento sob nitrogênio a 2-8 graus. dois grupos formil são sensíveis à oxidação e nucleófilos fortes.

 

Descrição

 

4-[4-(4-Formilfenil)-2,5-dihexoxifenil]benzaldeído é um monômero de dialdeído simétrico, π-estendido com grupos de solubilização hexiloxi de comprimento intermediário. Em comparação com o análogo deciloxi, as cadeias C6 mais curtas oferecem um equilíbrio entre solubilidade adequada e volume estérico reduzido, o que pode influenciar o empacotamento e a porosidade do polímero resultante ou estruturas macrocíclicas. Seu design é ideal para criar materiais porosos conjugados e processáveis em solução, onde o controle sobre o comprimento da cadeia alcóxi é fundamental para ajustar as propriedades do material.

 

Usos

 

1. Síntese Farmacêutica
Podem ser utilizados para construir gaiolas orgânicas-persistentes por meio de[4+4]ou outras reações de ciclização. Essas gaiolas podem atuar como recipientes moleculares para moléculas de medicamentos, melhorando potencialmente a solubilidade, a estabilidade ou permitindo a entrega direcionada. Os aldeídos fornecem alças para a funcionalização pós{4}}montagem.

 

2.P&D agroquímico
Semelhante ao seu análogo, ele é investigado para criar sistemas de liberação controlada-baseados em polímeros. As cadeias um pouco mais curtas podem alterar a taxa de degradação e o perfil de liberação da matriz encapsulante, permitindo o ajuste-fino para aplicações agrícolas específicas.

 

3. Síntese de Materiais Funcionais
Um bloco de construção ideal para polímeros conjugados lineares por meio da reação de Heck ou condensação de Knoevenagel (usando os aldeídos). Os polímeros derivados deste monômero, devido ao seu núcleo planar de bifenil - dialdeído e cadeias laterais de alcoxi, são promissores para fotovoltaicos orgânicos (OPVs) como materiais aceitadores de elétrons ou como componentes em camadas de transporte de furos de células solares de perovskita -.

 

4. Bloco de construção de síntese orgânica
Usado na síntese de cristais líquidos discóticos. O núcleo central pode promover o empilhamento π-π, enquanto as cadeias hexilóxi fornecem fluidez. Esses materiais podem se auto-montar em fases colunares com aplicações potenciais em semicondutores orgânicos e dispositivos fotocondutores.

 

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