1,8-Dihidroxiantraquinona

Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino de cor laranja a marrom{0}}avermelhado com uma aparência característica. Sua fórmula molecular é C14H8O4, correspondendo a um peso molecular de 240,21. O ponto de fusão geralmente excede 190 graus, normalmente caindo na faixa de 190–195 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,54 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta solubilidade limitada em água e solventes orgânicos comuns, como etanol e éter dietílico, mas se dissolve em soluções alcalinas devido aos grupos hidroxila fenólicos ácidos, formando sais profundamente coloridos. O composto é moderadamente solúvel em ácido acético quente e nitrobenzeno. Os dois grupos hidroxila nas posições 1 e 8 são capazes de ligação de hidrogênio intramolecular com as quinonas carbonilas adjacentes, influenciando tanto a solubilidade quanto as propriedades espectroscópicas. Recomenda-se o armazenamento em recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade em temperatura ambiente, pois a exposição prolongada à luz pode causar descoloração gradual. O contato com agentes oxidantes fortes e bases fortes deve ser controlado com as devidas precauções.

1,8-Dihidroxiantraquinona consiste em um núcleo de antraquinona com substituintes hidroxila nas posições 1 e 8. A estrutura da antraquinona apresenta um sistema aromático tricíclico com dois grupos carbonila nas posições 9 e 10, criando uma estrutura plana altamente conjugada. A relação peri entre as hidroxilas e as carbonilas permite fortes ligações de hidrogênio intramoleculares, que estabilizam a molécula e influenciam sua característica cor laranja-vermelha. Este composto existe predominantemente na forma de quinona, com os prótons hidroxila envolvidos em anéis ligados por ligações de hidrogênio-de seis membros. As carbonilas que retiram elétrons combinadas com hidroxilas que doam elétrons criam um sistema push-pull que estende a conjugação e confere propriedades fotofísicas distintas. Como um derivado natural da antraquinona, representa uma estrutura fundamental tanto na química de produtos naturais quanto na ciência dos materiais sintéticos.

Intermediário Farmacêutico
Esta hidroxiantraquinona serve como matéria-prima para a síntese de vários compostos bioativos, incluindo laxantes e agentes anticancerígenos. Sua estrutura estrutural aparece em produtos naturais com citotoxicidade demonstrada contra linhagens de células tumorais. Os grupos hidroxila permitem funcionalização adicional através de eterificação ou esterificação para modular a atividade biológica e as propriedades farmacocinéticas.

Química de Coordenação e Complexos Metálicos
O arranjo peri{0}}hidroxicarbonil cria um potente local de quelação para íons metálicos, permitindo a formação de complexos estáveis ​​com metais de transição, como alumínio, cobre e ferro. Esses complexos metálicos são investigados por sua atividade catalítica, propriedades magnéticas e como modelos para a compreensão de interações metálicas em sistemas biológicos. A cor intensa dos complexos também os torna úteis como reagentes analíticos para detecção de metais.

Aplicações de corantes e pigmentos
A natureza profundamente colorida da 1,8-dihidroxiantraquinona e seus derivados tem sido explorada na produção de corantes e pigmentos para têxteis, tintas e plásticos. O próprio composto e seus complexos metálicos apresentam excelente resistência à luz e resistência tintorial. Serve como precursor de importantes corantes de antraquinona, como a alizarina e seus derivados, que têm importância histórica na indústria de corantes.

Eletrônica Orgânica e Ciência dos Materiais
A conjugação π- estendida e o comportamento redox reversível deste derivado da antraquinona o tornam valioso para o desenvolvimento de materiais eletrônicos orgânicos, incluindo semicondutores orgânicos e dispositivos de armazenamento de energia. Sua capacidade de sofrer redução de dois{2}}elétrons permite aplicações em eletrodos de baterias recarregáveis. O composto também é investigado por suas propriedades fotofísicas no contexto de diodos emissores de luz orgânicos e células fotovoltaicas.

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