4-Cloro-2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)anilina

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino-esbranquiçado a marrom claro. Sua fórmula molecular é C12H17BClNO2, correspondendo a um peso molecular de 253,53. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 135-140 graus, muitas vezes com decomposição observada após aquecimento prolongado acima desta faixa. É solúvel em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, tetrahidrofurano e dimetilsulfóxido, moderadamente solúvel em metanol e etanol e apenas moderadamente solúvel em água e solventes não polares, como hexano. A molécula consiste em um anel de anilina contendo um átomo de cloro na posição 4 e um éster boronato de pinacol na posição 2. O éster boronato é suscetível à hidrólise lenta sob condições úmidas, enquanto a amina primária pode sofrer condensação com compostos carbonílicos. Recomenda-se o armazenamento sob atmosfera inerte a temperatura reduzida em um recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade, para manter a estabilidade. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, bases fortes e sais de metais de transição.

4 Cloro 2 (4,4,5,5 tetrametil 1,3,2 dioxaborolan 2 il)anilina é um bloco de construção aromático bifuncional que combina uma anilina orto{10}}substituída com um ácido borônico-protegido por pinacol. A porção anilina fornece uma amina primária nucleofílica capaz de ligação de hidrogênio e derivatização adicional através de acilação, alquilação ou diazotização. O éster de boronato serve como um ácido borônico mascarado, protegendo o centro de boro da oxidação prematura enquanto permanece prontamente ativado para reações de acoplamento cruzado de Suzuki Miyaura. A relação orto entre a amina e o boronato cria um local de quelação que pode influenciar tanto a reatividade quanto a coordenação do metal. O átomo de cloro na posição 4 fornece um identificador eletrofílico adicional para substituição aromática nucleofílica ou acoplamentos catalisados ​​por -metal-de transição. Esta combinação de uma amina modificável, um cabo de boro protegido e um halogênio em uma estrutura aromática compacta torna o composto um intermediário valioso em química medicinal e ciência de materiais para a construção de moléculas complexas através de estratégias de funcionalização sequenciais ou ortogonais.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este éster boronato de anilina é empregado como um componente versátil para sintetizar inibidores de quinase e outros agentes terapêuticos. O grupo boronato permite acoplamentos Suzuki Miyaura com haletos de arila ou heteroarila para introduzir diversos substituintes na posição 2, enquanto a amina permite a formação de amida com farmacóforos contendo ácido carboxílico-. O átomo de cloro fornece um local adicional para diversificação-de estágio avançado por meio de acoplamento-cruzado ou deslocamento nucleofílico. Derivados preparados a partir deste andaime foram explorados por sua atividade potencial contra câncer e doenças inflamatórias.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
A relação orto entre a amina e o éster boronato permite a construção de sistemas heterocíclicos fundidos, como indóis, benzimidazóis e quinazolinas, através de reações de ciclização. O acoplamento-cruzado-catalisado por paládio seguido de aminação intramolecular pode produzir policiclos contendo nitrogênio-predominantes em agentes farmacêuticos. O átomo de cloro pode ser retido ou ainda funcionalizado para modular as propriedades dos heterociclos resultantes.

Ligante para Complexos Metálicos
O nitrogênio da anilina e os átomos de oxigênio do boronato podem se coordenar com metais de transição, formando complexos com geometrias bem{0}}definidas. Após a conversão do boronato em ácido borônico ou outros grupos doadores, esta estrutura serve como um precursor para a concepção de ligantes polidentados. Complexos metálicos derivados deste andaime são estudados por sua atividade catalítica em reações de acoplamento-cruzado e oxidação, bem como por seu potencial como materiais luminescentes.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, esse composto participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos cruzados-de Suzuki Miyaura no sítio boronato, substituição nucleofílica aromática na posição cloro e reações de condensação na amina. A reatividade ortogonal dos três grupos funcionais permite a funcionalização sequencial: a amina pode ser protegida enquanto o boronato está envolvido no acoplamento-cruzado, seguido de desproteção e elaboração adicional. Sua utilidade se estende à síntese de materiais funcionais e sondas moleculares onde é necessário um controle preciso sobre os padrões de substituição no anel aromático.

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