2-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenoxi)acetato de etila

Esse composto normalmente é obtido como um pó cristalino branco a esbranquiçado-com uma leve fragrância semelhante a éster-. Ele exibe um ponto de fusão na faixa de 98–102 graus e uma densidade prevista de aproximadamente 1,12 g/cm³ a ​​20 graus. A substância é livremente solúvel em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etila e tolueno, mas apresenta solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos. Permanece estável sob condições anidras e pode ser armazenado à temperatura ambiente em um recipiente lacrado, longe da umidade e da luz forte. A exposição prolongada ao ar úmido pode levar à hidrólise gradual do éster boronato. O contato com agentes oxidantes fortes, ácidos minerais e bases deve ser evitado, pois podem quebrar a ligação boro-oxigênio ou saponificar a porção éster.

2-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenoxi)acetato de etila é uma molécula bifuncional que combina um fragmento de ácido borônico protegido com um ligante fenoxiacetato flexível. O grupo boronato de pinacol serve como um ácido borônico mascarado, pronto para participar das reações de acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura após desproteção ou transmetalação direta. O terminal acetato de etila fornece uma alça para derivatização adicional através da hidrólise ou amidação do éster. A unidade fenóxi central confere rigidez e sintonia eletrônica, enquanto a estrutura geral permite a introdução do motivo arilboronato em estruturas moleculares complexas. Este composto é amplamente utilizado como intermediário chave em campanhas de química medicinal e projetos de ciência de materiais onde é necessária a instalação precisa de uma unidade de arila funcionalizada.

Síntese Farmacêutica
Este éster boronato é uma pedra angular na construção de moléculas biologicamente ativas, particularmente inibidores de quinase e moduladores de receptores acoplados à proteína G-. Através de acoplamentos de Suzuki, permite a ligação do anel fenil 4-fenoxiacetato a vários haletos de heteroarila ou arila, gerando diversas bibliotecas de compostos. Os produtos biarílicos resultantes exibem frequentemente maior afinidade de ligação e estabilidade metabólica, tornando este elemento indispensável em programas de otimização de leads direcionados a doenças oncológicas e inflamatórias.

P&D agroquímico
Na pesquisa de proteção de cultivos, o composto serve como precursor para a síntese de novos herbicidas e fungicidas com seletividade aprimorada. O grupo boronato facilita a introdução da porção fenoxiacetato em estruturas agroquímicas por meio do acoplamento cruzado-catalisado por paládio.{2}}. Esta abordagem produziu candidatos que perturbam a biossíntese de aminoácidos vegetais ou a produção de ergosterol fúngico, oferecendo modos de ação distintos dos agroquímicos tradicionais e potencialmente contornando a resistência.

Síntese Química Fina
A molécula encontra aplicação na preparação de materiais avançados, incluindo componentes orgânicos de diodos emissores de luz (OLED) e polímeros cristalinos líquidos. Ao servir como alicerce para sistemas conjugados, contribui para o desenvolvimento de semicondutores e fluoróforos. Sua funcionalidade boronato também permite a funcionalização superficial de nanopartículas e suportes de sílica, facilitando a criação de materiais híbridos com propriedades eletrônicas e ópticas personalizadas.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, este composto é empregado na montagem de análogos complexos de produtos naturais e ligantes quirais. A cadeia fenoxiacetato pode ser elaborada por meio de redução de éster, formação de amida ou substituição nucleofílica, enquanto o grupo boronato participa de reações em tandem de um-pot. Sua compatibilidade com diversas condições de reação o torna um elemento básico no desenvolvimento de metodologias, particularmente nas áreas de borilação C – H e processos em cascata de acoplamento cruzado.

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