2-Cloro-5-ciclopropilpirimidina

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino variando de branco a amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C7H7ClN2, correspondendo a um peso molecular de 154,60. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 58–62 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,28 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e metanol, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade limitada em água e solubilidade insignificante em solventes não polares, como hexano. A molécula consiste em um anel pirimidina com um átomo de cloro na posição 2 e um grupo ciclopropila na posição 5. O cloro é ativado para substituição aromática nucleofílica e reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição pelo efeito de retirada de elétrons dos nitrogênios do anel. O anel ciclopropil apresenta tensão no anel e características eletrônicas únicas. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida para evitar a decomposição. O contato com nucleófilos fortes, bases fortes e agentes oxidantes fortes deve ser evitado.

2 Cloro 5 ciclopropilpirimidina é um derivado de pirimidina dissubstituído apresentando um halogênio e um carbociclo tenso no anel heteroaromático. O núcleo de pirimidina, com seus dois átomos de nitrogênio nas posições 1 e 3, fornece uma plataforma aromática deficiente em elétrons, capaz de se envolver em empilhamento π e interações de ligações de hidrogênio. O átomo de cloro na posição 2 serve como um cabo eletrofílico versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como acoplamentos Suzuki, Sonogashira e Buchwald Hartwig, permitindo a introdução de diversos grupos aril, heteroaril ou amino. O substituinte ciclopropila na posição 5 confere deformação significativa do anel e propriedades eletrônicas únicas devido aos seus orbitais de Walsh, que podem interagir com o sistema π aromático e influenciar tanto a reatividade quanto o reconhecimento biológico. Esta combinação de um halogênio reativo e um grupo alquil doador de elétrons conformacionalmente rígido em um núcleo heteroaromático privilegiado torna o composto um valioso bloco de construção em química medicinal e pesquisa agroquímica para a construção de moléculas mais complexas com propriedades eletrônicas e estéricas personalizadas.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este derivado de cloropirimidina é empregado como bloco de construção para a síntese de inibidores de quinase e outros agentes terapêuticos. O grupo ciclopropil serve como um bioisóstero metabolicamente estável para isopropil ou outros grupos alquil ramificados, muitas vezes melhorando a estabilidade metabólica e reduzindo a flexibilidade conformacional, ao mesmo tempo que contribui para interações de ligação hidrofóbicas. O átomo de cloro permite a diversificação em estágio final através de reações de acoplamento cruzado, permitindo a exploração sistemática das relações de atividade estrutural. Derivados preparados a partir deste andaime foram explorados por sua atividade potencial contra câncer e doenças inflamatórias.

Pesquisa Agroquímica
Na química de proteção de cultivos, este composto serve como precursor para o desenvolvimento de novos fungicidas e herbicidas com perfis ambientais melhorados. O núcleo de pirimidina é um motivo comum em agroquímicos que visam enzimas-chave em patógenos de plantas, como a succinato desidrogenase. O grupo ciclopropil pode aumentar a lipofilicidade para melhorar a penetração na cutícula e contribuir para a estabilidade metabólica em condições de campo, enquanto o cloro permite maior funcionalização para otimizar a potência e a seletividade contra pragas-alvo.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
A combinação de um cloro ativado e um grupo ciclopropila permite a construção de sistemas heterocíclicos fundidos, como ciclopropa[4,5]pirimido[1,2 a]pirimidinas e outras estruturas policíclicas através de expansão de anel ou reações de ciclização. O anel ciclopropil tenso pode sofrer abertura do anel sob condições apropriadas, proporcionando acesso a cadeias alquílicas funcionalizadas que podem participar de reações de anulação adicionais. Esses sistemas de anéis são investigados por suas propriedades farmacológicas, com o núcleo rígido de pirimidina fornecendo restrição conformacional benéfica para o reconhecimento do alvo.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, a 2 cloro 5 ciclopropilpirimidina participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio, substituição nucleofílica aromática e reações de metalação direcionadas. A reatividade ortogonal do cloro e do anel ciclopropil permite a funcionalização sequencial: o cloro pode ser acoplado em acoplamento cruzado enquanto o ciclopropil permanece intacto para posterior elaboração via abertura do anel ou funcionalização. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde a combinação de um carbociclo tenso e um núcleo heteroaromático confere propriedades eletrônicas e estruturais desejáveis.

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