2-cloropirimidina-5-carbonitrila

Este composto é tipicamente obtido como um sólido cristalino com aparência variando de branco a amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C5H2ClN3, correspondendo a um peso molecular de 139,54. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 105–109 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 1,48 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos polares, incluindo dimetilsulfóxido, dimetilformamida, acetona e acetato de etila, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade moderada em metanol e etanol e solubilidade limitada em água e solventes não polares, como hexano. A molécula contém um anel pirimidina substituído por um átomo de cloro na posição 2 e um grupo nitrila na posição 5. A natureza de remoção de elétrons tanto dos nitrogênios do anel quanto do grupo nitrila ativa significativamente o cloro em direção à substituição aromática nucleofílica. A nitrila fornece um sítio eletrofílico adicional para futuras transformações. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar hidrólise e decomposição. Deve-se evitar o contato com nucleófilos fortes, bases fortes e agentes redutores.

2 A cloropirimidina 5 carbonitrila é um derivado bifuncional da pirimidina que apresenta um átomo de cloro reativo e um grupo nitrila no anel heteroaromático. O núcleo de pirimidina, com seus dois átomos de nitrogênio nas posições 1 e 3, fornece uma plataforma aromática inerentemente deficiente em elétrons que é ainda polarizada pelo substituinte nitrila que retira elétrons. Este ambiente eletrônico torna o cloro na posição 2 excepcionalmente suscetível à substituição nucleofílica aromática, permitindo o deslocamento por aminas, alcóxidos, tióis e nucleófilos de carbono sob condições amenas. O grupo nitrila na posição 5 oferece uma alça versátil adicional para transformações, incluindo redução a amina, hidrólise a ácido carboxílico ou cicloadição para formar tetrazóis. A arquitetura compacta e densamente funcionalizada posiciona esses dois centros reativos em orientações espaciais específicas, permitindo a elaboração sequencial ou simultânea para gerar diversas estruturas baseadas em pirimidinas. Esta combinação de um halogênio ativado e uma nitrila modificável em um núcleo heteroaromático privilegiado torna o composto um valioso alicerce na química medicinal e na ciência dos materiais.

Intermediário Farmacêutico
Este nitrilo de cloropirimidina é amplamente utilizado na síntese de inibidores de quinase, agentes antivirais e medicamentos anticâncer. O átomo de cloro pode ser deslocado por várias aminas para introduzir grupos farmacofóricos na posição 2, enquanto o nitrilo pode ser reduzido a uma amina para elaboração posterior ou convertido em tetrazóis como bioisósteres de ácido carboxílico. Os derivados de pirimidina preparados a partir desta estrutura mostraram atividade contra uma variedade de alvos terapêuticos, incluindo EGFR, CDK e polimerases virais.

Bloco de Construção para Síntese Heterocíclica
A combinação de um cloro ativado e um grupo nitrila permite a construção de sistemas heterocíclicos fundidos através de reações de ciclocondensação. A reação com amidinas, hidrazinas ou hidroxilamina pode produzir pirimido[4,5 d]pirimidinas, pirazolo[3,4 d]pirimidinas e outros sistemas de anéis ricos em nitrogênio predominantes na pesquisa farmacêutica. A nitrila também pode participar de reações de cicloadição para formar tetrazóis ou oxazóis sob condições apropriadas.

Pesquisa Agroquímica
Na química de proteção de cultivos, este composto serve como precursor para o desenvolvimento de novos herbicidas e fungicidas. Os derivados de pirimidina são conhecidos por inibir enzimas-chave nas vias metabólicas das plantas, como a acetolactato sintase. O cloro permite a funcionalização em estágio avançado através da substituição nucleofílica para otimizar a lipofilicidade e a afinidade alvo, enquanto o nitrilo pode aumentar a estabilidade metabólica e contribuir para a ligação através de interações dipolo com sítios ativos de enzimas.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, a 2 cloropirimidina 5 carbonitrila participa de diversas transformações, incluindo substituição nucleofílica aromática com nucleófilos de oxigênio, nitrogênio e enxofre, reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio e sequências de redução. A reatividade ortogonal dos dois grupos funcionais permite a funcionalização sequencial: o cloro pode ser deslocado em condições amenas enquanto o nitrilo permanece intacto para posterior elaboração. Sua utilidade se estende à síntese de materiais funcionais e sondas moleculares onde o núcleo de pirimidina confere propriedades desejáveis, como coordenação metálica e capacidade de ligação de hidrogênio.

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