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Nome do produto |
(4-(Furan-2-il)fenil)metanol |
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Número CAS |
17920-85-3 |
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Fórmula Molecular |
C11H10O2 |
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Peso molecular |
174.2 |
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Código SMILES |
OCC1=CC=C(C2=CC=CO2)C=C1 |
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MDL Não. |
MCD06203036 |
Propriedades Químicas
Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino amarelo pálido a{0}}esbranquiçado à temperatura ambiente. Sua fórmula molecular é C11H10O2, correspondendo a um peso molecular de 174,20. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 85–86 graus. O ponto de ebulição previsto é de aproximadamente 310 graus à pressão atmosférica, com densidade calculada próxima de 1,2 g/cm³. Exibe lipofilicidade moderada e contém um doador de ligações de hidrogênio (o grupo hidroxila) e dois aceitadores de ligações de hidrogênio (o oxigênio furano e o oxigênio hidroxila). O composto é solúvel em solventes orgânicos comuns e é estável em condições normais de armazenamento quando mantido em local fresco e seco. As classificações de segurança padrão indicam potencial para irritação da pele e dos olhos e do trato respiratório.
Descrição
(4-(Furan-2-il)fenil)metanol é um composto biaril que consiste em um anel fenil e um anel furano conectado por meio de uma ligação direta carbono-carbono, com um grupo álcool primário ligado ao anel fenil. A molécula apresenta dois sistemas aromáticos distintos: um heterociclo furano rico em elétrons e um anel fenil, ligado na posição para em relação ao álcool benzílico. O oxigênio furano pode participar da ligação de hidrogênio ou da coordenação metálica, enquanto a hidroxila benzílica fornece um local versátil para funcionalização adicional por meio de oxidação, esterificação ou eterificação. A estrutura plana e rígida confere propriedades eletrônicas e estéricas específicas, tornando-a um elemento útil para a construção de arquiteturas moleculares mais complexas em síntese orgânica e química medicinal.
Usos
Intermediário Farmacêutico
Este composto é empregado como alicerce na síntese de moléculas biologicamente ativas. Tem sido investigado por seus efeitos citotóxicos contra linhagens celulares de câncer e a fração furano está associada a propriedades anti-inflamatórias, tornando-o relevante para estudos farmacológicos voltados ao desenvolvimento de medicamentos.
Pesquisa de inibição enzimática
Foi explorado por seu potencial para inibir a glicose-6-fosfato desidrogenase, uma enzima envolvida na via da pentose fosfato. Esta inibição é de interesse terapêutico para o tratamento de infecções parasitárias, como a tripanossomíase, e também tem relevância na pesquisa do diabetes e do metabolismo do câncer.
Ciência dos Materiais e Síntese Orgânica
Por ser uma molécula aromática funcionalizada, serve como intermediário na síntese de compostos orgânicos mais complexos. Suas características estruturais permitem sua utilização no desenvolvimento de novos materiais e como suporte em biologia química para o estudo de interações moleculares.
Aplicações de sabores e fragrâncias
Devido ao seu perfil aromático combinando grupos furano e fenil, o composto também é considerado para uso potencial como agente aromatizante na indústria alimentícia, contribuindo com características olfativas únicas para formulações.
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