4-Iodopirazol

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino variando do-esbranquiçado ao marrom claro. Sua fórmula molecular é C3H3IN2, correspondendo a um peso molecular de 193,97. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 108–112 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 2,3 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe boa solubilidade em solventes orgânicos polares, como metanol, etanol e dimetilsulfóxido, enquanto apresenta solubilidade moderada em diclorometano e acetato de etila e solubilidade limitada em água e hidrocarbonetos não polares como hexano. A molécula contém um anel pirazol com um átomo de iodo na posição 4-. O pirazol NH é ácido e pode participar de ligações de hidrogênio e tautomerismo. A ligação carbono-iodo é suscetível à clivagem fotoquímica e serve como um cabo versátil em reações de acoplamento cruzado-metal de transição-catalisadas-de transição. O armazenamento em recipientes âmbar hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) é recomendado para evitar a decomposição induzida pela luz e a degradação oxidativa. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

4-Iodopirazol é um composto heterocíclico halogenado que consiste em um anel pirazol de cinco-membros substituído por um átomo de iodo na posição 4-. O núcleo do pirazol, contendo dois átomos de nitrogênio adjacentes, fornece locais doadores de ligações de hidrogênio (NH) e aceitadores (nitrogênio tipo piridina-), permitindo interações com alvos biológicos e íons metálicos. O átomo de iodo, sendo um halogênio pesado, introduz polarizabilidade significativa e serve como um excelente grupo de saída para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como acoplamentos de Suzuki, Sonogashira e Buchwald-Hartwig. A estrutura compacta e a reatividade ortogonal tornam este composto um bloco de construção versátil para a construção de diversas moléculas à base de pirazol em química medicinal e ciência de materiais, onde o iodo pode ser substituído por vários grupos aril, heteroaril ou alquinil sob condições amenas. A sua acidez moderada permite a funcionalização selectiva em azoto através de alquilação ou acilação.

Intermediário Farmacêutico
Este pirazol iodado é amplamente utilizado na síntese de inibidores de quinase e outros agentes terapêuticos. Por meio do acoplamento cruzado-catalisado por paládio-, o átomo de iodo pode ser substituído por diversos grupos arila ou heteroarila para gerar bibliotecas de compostos direcionados ao câncer, inflamação e distúrbios metabólicos. O próprio núcleo do pirazol é uma estrutura privilegiada na descoberta de medicamentos, aparecendo em inibidores de COX-2, moduladores de receptores canabinóides e vários inibidores de enzimas. O iodo também permite a diversificação em fase avançada de campanhas de química medicinal.

Bloco de Construção para Síntese Heterocíclica
A combinação de um iodo reativo e um pirazol NH permite a funcionalização sequencial: primeiro,-acoplamento cruzado no iodo para introduzir substituintes, seguido por N-alquilação ou N-arilação para elaborar ainda mais a estrutura. Esta estratégia permite a montagem rápida de sistemas heterocíclicos fundidos, como pirazolo[1,5-a]pirimidinas e pirazolo[3,4-d]pirimidinas, que são predominantes na pesquisa farmacêutica.

Ligante para Complexos Metálicos
Após a conversão nos correspondentes ligantes de fosfina ou N{0}}heterocíclicos de carbeno, este composto serve como um precursor para a preparação de catalisadores de metais de transição. Os átomos de nitrogênio do pirazol podem coordenar-se com metais, e o iodo pode ser substituído por grupos de coordenação para ajustar as propriedades eletrônicas e estéricas dos complexos resultantes. Esses catalisadores são investigados para aplicações em acoplamento-cruzado, hidrogenação e síntese assimétrica.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 4-iodopirazol participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos Sonogashira para introduzir grupos alquinil, acoplamentos Suzuki para anexar porções aril/heteroaril e reações do tipo Ullmann- para formação de ligações C – N. O iodo também pode ser trocado por outros halogênios ou convertido em reagentes organometálicos para adições nucleofílicas. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais, agroquímicos e materiais funcionais onde o anel pirazol confere propriedades desejáveis, como capacidade de ligação de hidrogênio e estabilidade metabólica.

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