2-(6-bromopiridin-3-il)acetato de metila

Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino-esbranquiçado a amarelo claro. Sua fórmula molecular é C8H8BrNO2, correspondendo a um peso molecular de 230,06. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 68–72 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,58 g/cm³ em condições ambientais. É solúvel em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e metanol, embora exiba solubilidade limitada em água e solubilidade insignificante em hidrocarbonetos alifáticos, como o hexano. A molécula consiste em um anel piridina com um átomo de bromo na posição 6 e um grupo acetato de metila ligado na posição 3 através de uma ponte de metileno. A funcionalidade éster é suscetível à hidrólise sob condições ácidas ou básicas, enquanto o átomo de bromo fornece um controle versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade, em condições frescas e secas. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes.

2-(6-bromopiridin-3-il)acetato de metila é um derivado de piridina funcionalizado que combina um heterociclo aromático halogenado com uma porção de éster metílico de ácido acético. O núcleo de piridina, com seu átomo de nitrogênio que retira elétrons, fornece uma plataforma aromática moderadamente deficiente em elétrons, capaz de se envolver em empilhamento π e interações de ligações de hidrogênio. O átomo de bromo na posição 6 serve como um cabo eletrofílico versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como acoplamentos Suzuki, Sonogashira e Buchwald Hartwig, permitindo a introdução de diversos grupos aril, heteroaril ou amino. O grupo acetato de metila na posição 3 fornece um equivalente de ácido carboxílico protegido, oferecendo um local para funcionalização adicional através de hidrólise, transesterificação ou redução ao álcool correspondente. A ponte de metileno entre o anel piridina e o éster confere flexibilidade conformacional enquanto mantém a acessibilidade do grupo funcional. Esta combinação de um halogênio modificável e um ácido carboxílico latente em um núcleo heteroaromático privilegiado torna o composto um valioso bloco de construção em química medicinal e síntese orgânica para a construção de moléculas mais complexas com potencial atividade biológica.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este éster de piridina bromado é empregado como bloco de construção para a síntese de compostos com atividade potencial contra câncer, inflamação e doenças infecciosas. O átomo de bromo permite a diversificação em estágio final através de reações de acoplamento cruzado, permitindo a exploração sistemática das relações de atividade estrutural. O éster pode ser hidrolisado em ácido carboxílico para acoplamento de amida com farmacóforos contendo amina, permitindo a geração rápida de bibliotecas para triagem biológica. Derivados preparados a partir desta estrutura foram explorados como inibidores de quinase, moduladores de receptores e agentes antimicrobianos.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como precursor para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos, como pirido[3,4 d]pirimidinas, pirazolo[3,4 b]piridinas e imidazo[1,2 a]piridinas através de reações de ciclocondensação. O bromo pode ser envolvido no acoplamento cruzado para introduzir substituintes que participam nas reações de formação de anel, enquanto o éster fornece uma alça para funcionalização adicional. Esses sistemas de anéis são investigados por suas propriedades farmacológicas, com o núcleo rígido de piridina proporcionando restrição conformacional benéfica para reconhecimento e seletividade do alvo.

Intermediário para ligantes à base de piridina
A combinação de um nitrogênio piridínico e um grupo éster modificável torna este composto valioso para a preparação de ligantes polidentados para química de coordenação. Após hidrólise em ácido carboxílico e introdução de grupos doadores adicionais através do cabo de bromo, os ligantes resultantes podem coordenar-se com metais de transição, formando complexos com geometrias bem definidas. Esses complexos metálicos são estudados por sua atividade catalítica em reações de acoplamento cruzado e oxidação.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 2-(6-bromopiridin-3-il)acetato de metila participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio, substituição nucleofílica aromática (sob condições forçadas) e sequências de hidrólise. O bromo pode ser substituído por vários nucleófilos ou convertido em espécies organometálicas para posterior funcionalização. O éster pode ser reduzido ao álcool correspondente para formação de éter ou convertido em outros grupos funcionais. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o anel de piridina confere propriedades desejáveis ​​de ligações eletrônicas e de hidrogênio.

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