2-metoxiisonicotinato de metila

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C8H9NO3, correspondendo a um peso molecular de 167,16. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 70–74 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. O ponto de ebulição é de aproximadamente 265 graus à pressão atmosférica, com densidade calculada próxima de 1,19 g/cm³. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, etanol, acetona, acetato de etila e diclorometano, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade limitada em água e solubilidade insignificante em solventes não polares, como hexano. A molécula contém um anel piridina com um grupo metoxi na posição 2 e um éster metílico na posição 4. A funcionalidade éster é suscetível à hidrólise sob condições fortemente ácidas ou básicas, produzindo o ácido carboxílico correspondente. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente adequado, embora condições dessecadas sejam recomendadas para armazenamento prolongado. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes.

2-metoxiisonicotinato de metila é um derivado de piridina dissubstituído apresentando um grupo metoxi na posição 2- e um éster metílico na posição 4- do anel heteroaromático. O núcleo de piridina, com seu átomo de nitrogênio que retira elétrons, fornece uma plataforma aromática moderadamente deficiente em elétrons, capaz de se envolver em interações de empilhamento π e ligações de hidrogênio. O substituinte metoxi doa densidade eletrônica por meio de ressonância, contrabalançando parcialmente a deficiência de elétrons do anel e influenciando a reatividade das posições adjacentes. O éster metílico serve como um equivalente de ácido carboxílico protegido, oferecendo uma alça versátil para posterior funcionalização através de hidrólise, transesterificação ou redução ao álcool correspondente. O padrão de substituição 2-metoxi-4-éster cria um ambiente eletrônico específico que pode ser explorado na química medicinal para otimizar as interações com alvos biológicos. Esta estrutura compacta e multifuncional é um intermediário valioso para a construção de moléculas mais complexas à base de piridina em pesquisa farmacêutica e ciência de materiais.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este éster de metoxipiridina serve como um bloco de construção para a síntese de inibidores de quinase, agentes antimicrobianos e outros compostos terapêuticos. O grupo éster pode ser hidrolisado em ácido carboxílico para acoplamento de amida com farmacóforos contendo amina-, enquanto o substituinte metoxi pode influenciar a estabilidade metabólica e a afinidade de ligação por meio de efeitos eletrônicos. Derivados desta estrutura têm sido explorados pelo seu potencial para modular a atividade enzimática e a função do receptor em vários estados de doença.

Bloco de Construção para Síntese Heterocíclica
O composto serve como precursor para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos, como pirido[2,3-d]pirimidinas e pirazolo[3,4-b]piridinas através de reações de ciclocondensação. O grupo metoxi pode ser convertido em outras funcionalidades ou retido para influenciar as propriedades eletrônicas dos heterociclos resultantes. Esses sistemas de anéis são investigados por suas atividades farmacológicas, incluindo propriedades anticancerígenas, antiinflamatórias e antivirais.

Ligante para Complexos Metálicos
O nitrogênio piridínico pode coordenar-se com metais de transição, formando complexos com geometrias bem{0}}definidas. Os grupos metoxi e éster podem influenciar as propriedades eletrônicas do centro metálico por meio de efeitos indutivos e de ressonância, permitindo o-ajuste fino da atividade catalítica. Complexos metálicos derivados deste andaime são estudados por seu potencial em reações de oxidação, redução e acoplamento-cruzado.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 2-metoxiisonicotinato de metila participa de diversas transformações, incluindo substituição aromática nucleofílica (após ativação), reações de acoplamento-catalisadas-cruzadas por paládio e estratégias de metalação dirigida. O grupo metoxi pode servir como um grupo direcionador para a orto-funcionalização, permitindo a introdução de substituintes adicionais com controle regioquímico. O éster pode ser reduzido ao álcool correspondente ou convertido em outros grupos funcionais para posterior elaboração. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde o anel piridina confere propriedades desejáveis, como coordenação metálica e capacidade de ligação de hidrogênio.

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