Cloridrato de 2-amino-N,N-dimetilacetamida

Esse composto normalmente é obtido como um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado com um leve odor-de amina. Sua fórmula molecular é C4H11ClN2O, correspondendo a um peso molecular de 138,60. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 135–140 graus, muitas vezes acompanhado de decomposição. A densidade calculada é de aproximadamente 1,19 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe excelente solubilidade em água e solventes orgânicos polares, como metanol e etanol, devido à sua forma de sal cloridrato, enquanto apresenta solubilidade limitada em acetona e acetonitrila e solubilidade insignificante em solventes não polares, como diclorometano e hexano. A molécula contém uma funcionalidade de amina primária e de amida terciária, com o sal cloridrato aumentando a compatibilidade aquosa e a estabilidade de manuseio. É higroscópico e pode absorver umidade após exposição prolongada ao ar. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade em temperatura ambiente, geralmente é adequado, embora condições dessecadas sejam recomendadas para-preservação a longo prazo. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, cloretos ácidos e isocianatos.

O cloridrato de 2-amino-N,N{4}}dimetilacetamida é uma molécula simples, mas funcionalmente diversa, que combina uma amina primária com uma amida terciária em uma estrutura compacta. A estrutura apresenta uma estrutura semelhante à glicina, onde o ácido carboxílico é substituído por uma dimetilamida e a amina está presente como o sal cloridrato. Este arranjo cria dois centros de nitrogênio distintos: a amina primária oferece reatividade nucleofílica e capacidade de ligação de hidrogênio, enquanto a amida terciária fornece capacidade de aceitação de ligação de hidrogênio e rigidez conformacional por meio de rotação restrita em torno da ligação C – N. A forma de sal cloridrato aumenta a solubilidade em água e a estabilidade cristalina, facilitando seu uso em meios de reação aquosos e aplicações biológicas. Esta combinação de uma amina nucleofílica e uma amida polar em uma estrutura mínima torna o composto um bloco de construção versátil para a introdução de motivos derivados de aminoácidos em moléculas mais complexas, particularmente em química medicinal, onde tais fragmentos podem melhorar a solubilidade e o envolvimento do alvo.

Intermediário Farmacêutico
Este composto serve como um elemento chave na síntese de vários agentes terapêuticos, incluindo anestésicos locais, medicamentos anticolinérgicos e inibidores enzimáticos. A amina primária pode ser acilada ou alquilada para gerar diversos farmacóforos, enquanto o grupo dimetilamida pode influenciar as propriedades farmacocinéticas modulando a lipofilicidade e a estabilidade metabólica. Sua incorporação em candidatos a medicamentos tem sido explorada para aplicações em neurologia e gastroenterologia.

Reagente Bioquímico
Em enzimologia e química de proteínas, é empregado como substrato ou inibidor em ensaios envolvendo amidases, peptidases e acetiltransferases. O mimetismo estrutural de aminoácidos acetilados permite sondar sítios ativos de enzimas e elucidar mecanismos catalíticos. Sua solubilidade em água e estabilidade sob condições fisiológicas o tornam adequado para estudos in vitro de cinética e inibição enzimática.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como intermediário versátil, o cloridrato de 2-amino-N,N-dimetilacetamida participa da construção de sistemas heterocíclicos como imidazóis, oxazóis e pirazinas por meio de reações de condensação com compostos carbonílicos. A amina primária pode participar na aminação redutiva, enquanto a amida pode ser reduzida à amina correspondente ou convertida em outros grupos funcionais. Esta reatividade ortogonal permite a montagem rápida de bibliotecas de compostos para descoberta de medicamentos e pesquisa agroquímica.

Precursor líquido iônico e surfactante
A combinação de uma amina catiônica (após desprotonação) e uma amida polar torna este composto valioso para a preparação de líquidos iônicos e moléculas anfifílicas. A quaternização da amina ou alquilação produz surfactantes com propriedades ajustáveis ​​para aplicações em detergentes, emulsificantes e catálise de transferência de fase.{1}}. Sua biodegradabilidade e baixa toxicidade alinham-se aos princípios da química verde, apoiando seu uso em formulações sustentáveis.

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