Tert-3-(2-(2-hidroxietoxi)etoxi)propanoato de butila

Essa substância normalmente é encontrada como um líquido viscoso incolor a amarelo claro em temperatura ambiente com um leve odor-de éster. Sua fórmula molecular é C11H22O5, correspondendo a um peso molecular de 234,29. O ponto de ebulição é de aproximadamente 140–145 graus a pressão reduzida (0,5 mmHg), com uma densidade calculada próxima de 1,04 g/cm³ a ​​20 graus. É livremente miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, tetrahidrofurano, metanol e acetato de etila, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade moderada em água devido à cadeia poliéter hidrofílica e ao grupo hidroxila terminal. A molécula contém um grupo protetor de éster terc{13}}butílico em uma extremidade e um álcool primário na outra, com um espaçador flexível de dietilenoglicol conectando-os. O éster terc-butílico é estável sob condições básicas, mas facilmente clivado sob condições ácidas para revelar o ácido carboxílico. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar hidrólise e absorção de umidade. Deve ser evitado o contato com ácidos fortes, bases fortes e agentes oxidantes.

Tert-Butil 3-(2-(2-hidroxietoxi)etoxi)propanoato consiste em uma estrutura de propanoato estendida por um espaçador de dietilenoglicol e terminada com um álcool primário, com o ácido carboxílico protegido como seu éster terc-butílico. Esta arquitetura molecular combina três elementos funcionais distintos: um ácido carboxílico latente (o éster protegido por Boc), um éter de poliéter hidrofílico flexível e um álcool primário nucleofílico. O segmento de dietilenoglicol confere solubilidade em água e flexibilidade conformacional, permitindo que a molécula sirva como espaçador solubilizante em diversas aplicações. O álcool primário fornece uma solução para funcionalização adicional através de esterificação, eterificação ou oxidação no aldeído ou ácido carboxílico correspondente. O éster terc-butílico serve como um grupo protetor que pode ser removido seletivamente sob condições ácidas suaves sem afetar as ligações álcool ou éter. Esta combinação de centros reativos ortogonais e um espaçador hidrofílico torna o composto um valioso bloco de construção para a construção de moléculas complexas em pesquisa farmacêutica, bioconjugação e ciência de materiais.

PEGuilação e Bioconjugação
Este derivado heterobifuncional de PEG é amplamente utilizado para a introdução de espaçadores hidrofílicos em peptídeos, proteínas e moléculas pequenas. O álcool primário pode ser ativado como um grupo de saída ou oxidado a um aldeído para conjugação, enquanto o éster terc-butílico pode ser desprotegido para revelar um ácido carboxílico para acoplamento de amida com aminas. A cadeia flexível de dietilenoglicol aumenta a solubilidade aquosa e reduz a ligação inespecífica dos conjugados resultantes, tornando-a valiosa para o desenvolvimento de conjugados de anticorpos-medicamentos e de terapias-de longa circulação.

Intermediário Farmacêutico
Na química medicinal, este composto serve como um alicerce para a síntese de pró-fármacos e sistemas de administração de medicamentos direcionados. O espaçador hidrofílico pode melhorar as propriedades farmacocinéticas de candidatos a medicamentos hidrofóbicos, aumentando a solubilidade e reduzindo as taxas de depuração. Após a incorporação em uma molécula de medicamento, o éster terc-butílico pode ser hidrolisado in vivo para liberar o farmacóforo contendo ácido carboxílico ativo-, permitindo estratégias de liberação controlada.

Funcionalização de Superfície e Síntese de Hidrogel
A molécula é empregada para modificar superfícies com revestimentos hidrofílicos e para preparar hidrogéis reticulados para aplicações biomédicas. O álcool primário pode ser conjugado a superfícies ativadas ou estruturas poliméricas, enquanto o ácido carboxílico protegido permanece disponível para posterior reticulação ou ligação de moléculas bioativas. Esses materiais são investigados para distribuição de medicamentos, engenharia de tecidos e desenvolvimento de biossensores onde são necessárias hidrofilicidade e biocompatibilidade controladas.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 3-(2-(2-hidroxietoxi)etoxi)propanoato de terc{0}}butila participa de diversas transformações, incluindo esterificação do álcool primário com ácidos carboxílicos ativados, oxidação no aldeído ou ácido correspondente e conversão no haleto ou tosilato correspondente para reações de substituição nucleofílica. A estratégia do grupo de proteção ortogonal permite a funcionalização sequencial de ambos os terminais, permitindo a construção de arquiteturas PEGuiladas complexas para descoberta de medicamentos, química de materiais e aplicações de biologia química.

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