Tert-butil (2-(2-bromoetoxi)etil)carbamato

Essa substância é normalmente obtida como um líquido viscoso incolor a amarelo claro em temperatura ambiente, exibindo um leve odor semelhante ao de éster de amina. Sua fórmula molecular é C9H18BrNO3, correspondendo a um peso molecular de 268,15. O ponto de ebulição é de aproximadamente 135–140 graus a pressão reduzida (0,5 mmHg), com uma densidade calculada próxima de 1,28 g/cm³ a ​​20 graus. É livremente miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, tetrahidrofurano, acetato de etila e metanol, embora apresente solubilidade limitada em água e afinidade insignificante com hidrocarbonetos alifáticos. A molécula contém um átomo de bromo primário lábil no terminal de uma cadeia etoxietil e uma amina terc-butoxicarbonil (Boc)-protegida. O grupo Boc é estável em condições básicas mas facilmente clivado em condições ácidas para revelar a amina primária livre. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar hidrólise e decomposição. O contato com bases fortes, nucleófilos fortes e ácidos deve ser controlado com precauções laboratoriais apropriadas.

(2-(2-bromoetoxi)etil)carbamato de terc-butil consiste em um espaçador etilenoxi linear terminado em uma extremidade por um átomo primário de bromo e na outra por uma amina protegida por Boc. Esta arquitetura bifuncional combina um halogeneto de alquila eletrofílico com uma amina mascarada dentro de uma estrutura hidrofílica flexível. O grupo protetor Boc protege a amina de reações prematuras, ao mesmo tempo que permanece facilmente removível sob condições ácidas suaves para revelar a funcionalidade amino livre. As duas ligações éter dentro do espaçador conferem hidrofilicidade e flexibilidade conformacional, permitindo que a molécula sirva como uma ligação solubilizante em aplicações de bioconjugação. O brometo primário fornece um cabo versátil para substituição nucleofílica com aminas, alcóxidos, tióis e nucleófilos de carbono, permitindo a introdução de diversos grupos funcionais. Esta combinação de centros reativos ortogonais torna o composto um elemento inestimável para a construção de moléculas complexas em pesquisa farmacêutica e biologia química.

Bioconjugação e Química Linker
Este ligante heterobifuncional é amplamente utilizado para anexar cargas terapêuticas a anticorpos, peptídeos e outras biomoléculas. O brometo pode sofrer deslocamento nucleofílico com grupos tiol em resíduos de cisteína para formar ligações tioéter estáveis, enquanto a amina protegida com Boc-pode ser desprotegida e acoplada a ácidos carboxílicos ativados em medicamentos ou marcadores de detecção. O espaçador etilenooxi flexível reduz o impedimento estérico e melhora a solubilidade aquosa dos conjugados resultantes, tornando-o valioso para o desenvolvimento de conjugados de anticorpos-medicamentos.

Intermediário Farmacêutico
Na química medicinal, este composto serve como um alicerce para a síntese de pró-fármacos e terapêuticas direcionadas. A amina protegida-Boc permite a incorporação em sequências peptídicas através da síntese-em fase sólida, enquanto o brometo permite a ligação de núcleos hidrofóbicos de drogas. Após a desprotecção, a amina livre pode ser ainda funcionalizada para modular as propriedades farmacocinéticas ou introduzir porções de direccionamento.

Funcionalização de superfície
A molécula é empregada para modificar superfícies com grupos reativos-de amina para desenvolvimento de biossensores e aplicações em ciência de materiais. O brometo pode ancorar o ligante a superfícies nucleofílicas, como ouro tiolado ou sílica funcionalizada com amina-, enquanto a amina protegida com Boc-permanece disponível para subsequente desproteção e conjugação com biomoléculas. Esta estratégia permite a imobilização controlada de proteínas, ácidos nucleicos e carboidratos em suportes sólidos.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o (2-(2-bromoetoxi)etil)carbamato de terc{0}}butila participa de diversas transformações, incluindo substituição nucleofílica por nucleófilos de oxigênio, nitrogênio e enxofre para gerar bibliotecas de aminas funcionalizadas. O brometo pode ser convertido em reagentes organometálicos para reações de acoplamento cruzado, enquanto o grupo Boc fornece proteção ortogonal compatível com uma ampla gama de condições de reação. Sua utilidade se estende à síntese de estruturas de poliamina, ligantes macrocíclicos e espaçadores hidrofílicos para descoberta de medicamentos e química de materiais.

Tag: terc-(2-(2-bromoetoxi)etil)carbamato de terc-butil, China fabricantes e fornecedores de terc-butil (2-(2-bromoetoxi)etil)carbamato, 15366-32-2, Fosfato de di-hidrogênio de 2-(1-metilguanidino)etil, Aplodan, Ácido dodec-11-enoico, Cloridrato de acetato de etil 2,1-metilguanidino, NC N, OC OCC CN CCNNH Cl