Etil 4-oxopiperidina-3-carboxilato

Este composto é normalmente obtido como um líquido viscoso incolor a amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C8H13NO3, correspondendo a um peso molecular de 171,19. O ponto de ebulição é de aproximadamente 120–125 graus a pressão reduzida (5 mmHg), com uma densidade calculada próxima de 1,12 g/cm³ a ​​20 graus. É livremente miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e metanol, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade moderada em água e solubilidade limitada em hidrocarbonetos alifáticos como o hexano. A molécula consiste em um anel piperidina com uma cetona na posição 4 e um éster etílico na posição 3. A amina secundária é básica e pode participar de ligações de hidrogênio, enquanto tanto a cetona quanto os ésteres carbonílicos são suscetíveis à adição nucleofílica e reações de condensação. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida para evitar hidrólise e decomposição. Deve ser evitado o contato com ácidos fortes, bases fortes e agentes redutores fortes.

4-oxopiperidina-3-carboxilato de etila é um derivado de piperidina contendo cetoéster que combina um heterociclo de nitrogênio saturado com duas funcionalidades carbonil eletrofílicas. O anel piperidina fornece uma estrutura conformacionalmente flexível com um nitrogênio básico capaz de protonação e ligação de hidrogênio, um motivo estrutural amplamente explorado na química medicinal para modular a solubilidade e as interações do receptor. O sistema cetoéster, com a cetona na posição 4 e o éster na posição 3, cria um cabo sintético altamente versátil, capaz de enolização e participação em reações de condensação como Knoevenagel, adição de Michael e alquilação. Este arranjo também permite a construção de sistemas heterocíclicos fundidos através de reações de ciclização envolvendo os grupos amina e carbonila. A combinação de uma amina básica e um cetoéster reativo em uma estrutura heterocíclica saturada torna o composto um valioso bloco de construção em síntese orgânica e química medicinal para a construção de moléculas complexas contendo nitrogênio, particularmente alcalóides e intermediários farmacêuticos.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este cetoéster de piperidina é empregado como um alicerce para a síntese de compostos com atividade potencial contra distúrbios neurológicos e dor. A porção cetoéster permite a construção de diversos sistemas heterocíclicos através da condensação com vários nucleófilos, enquanto o nitrogênio da piperidina fornece um sítio básico para interações de receptores e formação de sal. Drogas à base de piperidina derivadas deste andaime têm sido exploradas como analgésicos, antipsicóticos e intensificadores cognitivos, onde o sistema de anel rígido contribui para a seletividade do receptor e estabilidade metabólica.

Bloco de Construção para Síntese de Alcalóides
O composto serve como intermediário chave na síntese total de alcalóides piperidínicos e produtos naturais relacionados. O cetoéster permite a alquilação estereocontrolada na posição, possibilitando a introdução de centros quirais com geometria definida. A amina pode ser protegida ou funcionalizada para participar em reações subsequentes de formação de anéis, fornecendo rotas eficientes para estruturas complexas de produtos naturais com diversas atividades biológicas, incluindo aquelas encontradas em alcalóides de rãs venenosas e compostos neuroativos derivados de plantas.

Precursor de Sistemas Heterocíclicos
A combinação de uma funcionalidade cetona, um éster e uma amina permite a construção de sistemas heterocíclicos fundidos, como quinolizidinas, indolizidinas e pirido[2,3 d]pirimidinas através de reações de ciclocondensação. O cetoéster pode sofrer ciclização com hidrazinas para formar pirazóis, com hidroxilamina para formar isoxazóis ou com amidinas para formar pirimidinas. Esses sistemas de anéis são investigados por suas propriedades farmacológicas, com o núcleo rígido de piperidina fornecendo restrição conformacional benéfica para reconhecimento e seletividade do alvo.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 4-oxopiperidina-3-carboxilato de etila participa de diversas transformações, incluindo alquilação na posição, condensações de Knoevenagel e aminação redutiva. O éster pode ser hidrolisado no ácido carboxílico correspondente para acoplamento de amida ou reduzido ao álcool para funcionalização adicional. A cetona pode ser convertida em enaminas ou éteres enólicos para utilização em reações subsequentes. Sua utilidade se estende à síntese de ligantes para complexos metálicos e materiais funcionais onde o anel piperidina confere propriedades desejáveis, como coordenação metálica e comportamento responsivo ao pH.

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