4-Morfolinobutanonitrila

Este composto é normalmente obtido como um líquido límpido, incolor a amarelo pálido à temperatura ambiente, possuindo um leve odor-semelhante ao de amina. Sua fórmula molecular é C8H14N2O, correspondendo a um peso molecular de 154,21. O ponto de ebulição é de aproximadamente 140–145 graus a pressão reduzida (10 mmHg), com uma densidade calculada próxima de 1,01 g/cm³ a ​​20 graus. É miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, etanol e acetato de etila, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade moderada em água devido ao anel morfolina polar e solubilidade limitada em hidrocarbonetos alifáticos como o hexano. A molécula consiste em um anel de morfolina conectado por meio de uma cadeia de quatro carbonos a um grupo nitrila terminal. O nitrogênio da morfolina é básico e pode participar de ligações de hidrogênio, enquanto a nitrila é suscetível à redução e hidrólise. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida para evitar a decomposição. Deve ser evitado o contato com ácidos fortes, bases fortes e agentes redutores fortes.

4 A morfolinobutanonitrila é uma molécula bifuncional que combina um heterociclo de morfolina saturado com uma cadeia de butironitrila. O anel morfolina, um anel de seis membros contendo átomos de oxigênio e nitrogênio, fornece capacidade de aceitação de ligações de hidrogênio e caráter básico, permitindo interações com alvos biológicos e íons metálicos. A cadeia butanonitrila introduz um espaçador flexível terminado com um grupo nitrila, que serve como um ácido carboxílico mascarado ou equivalente de amina. A nitrila pode ser reduzida à amina primária correspondente para posterior funcionalização ou hidrolisada no ácido carboxílico sob condições apropriadas. Esta combinação de um heterociclo polar básico com um cabo de nitrila modificável torna o composto um bloco de construção versátil em síntese orgânica e química medicinal para a construção de moléculas mais complexas, onde o anel de morfolina pode aumentar a solubilidade aquosa e a nitrila fornece um ponto para diversificação.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, esta morfolina nitrila é empregada como um alicerce para a síntese de compostos com atividade potencial contra o câncer e distúrbios neurológicos. O grupo nitrila pode ser reduzido a uma amina para incorporação em farmacóforos ou hidrolisado a um ácido carboxílico para acoplamento de amida. O anel morfolina é uma estrutura privilegiada na química medicinal, aparecendo em numerosos medicamentos onde pode melhorar a solubilidade e modular as interações dos receptores através de ligações de hidrogênio e caráter básico.

Bloco de Construção para Sistemas Heterocíclicos
O composto serve como precursor para a construção de heterociclos contendo nitrogênio, como imidazolinas, tetra-hidropirimidinas e triazóis, por meio de reações de ciclização envolvendo o grupo nitrila. O anel de morfolina pode ser retido para aumentar a solubilidade ou modificado para introduzir diversidade adicional. Esses sistemas de anéis são investigados por suas propriedades farmacológicas, com aplicações no desenvolvimento de medicamentos antimicrobianos e antiinflamatórios.

Componente Surfactante e Emulsionante
A natureza anfifílica do 4-morfolinobutanonitrila, combinando um grupo de cabeça polar com uma cadeia alquílica hidrofóbica, torna-o valioso para a preparação de surfactantes e emulsificantes. A redução da nitrila a uma amina seguida de quaternização produz surfactantes catiônicos, enquanto a hidrólise em ácido carboxílico permite a preparação de surfactantes aniônicos. Esses materiais encontram aplicações em detergentes, produtos de higiene pessoal e formulações industriais.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 4-morfolinobutanonitrila participa de diversas transformações, incluindo redução de nitrila em aminas primárias, hidrólise em ácidos carboxílicos e reações de adição nucleofílica. O nitrogênio da morfolina pode ser alquilado ou acilado para elaborar ainda mais a estrutura. Sua utilidade se estende à síntese de ligantes para complexos metálicos e materiais funcionais onde a combinação de uma amina básica e uma nitrila modificável oferece oportunidades para montagem molecular controlada.

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