Cloridrato de 3-(metilsulfonil)azetidina, HCl de 3-(metilsulfonil)azetidina

Este sal de azetidina sulfona é um pó cristalino branco a amarelo pálido com um alto ponto de fusão de 184 - 188 graus. É ligeiramente solúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes apróticos polares como THF, dioxano e DMF. anel de azetidina relativamente ácido. O sal cloridrato da amina secundária tensa garante estabilidade e facilidade de manuseio.

O cloridrato de 3-metilsulfonilazetidina é um sinton de amina secundária restrito e altamente ativado. O pequeno e tenso anel de azetidina de quatro{5}} membros impõe uma tensão angular significativa, aumentando a reatividade do nitrogênio. e ativação do anel para desprotonação/funcionalização.2) Ele pode servir como um grupo de saída potencial (como metanossulfinato) sob certas condições. Esta combinação cria um sistema de anel pequeno exclusivamente reativo e versátil.

1. Síntese Farmacêutica
Usado como um espaçador polar rígido ou restrição conformacional no projeto de medicamentos. O grupo sulfona pode ser reduzido a um tioéter ou eliminado, oferecendo uma estratégia para ativação de pró-fármaco ou introdução de diversidade química.
 

2.P&D agroquímico
Explorado para incorporar a porção polar sulfona em novas classes de herbicidas, particularmente aqueles que imitam herbicidas sulfonilureias, mas com uma estrutura diferente. O anel tenso pode fornecer novas vias metabólicas, potencialmente abordando problemas de resistência em ervas daninhas.
 

3. Síntese de Materiais Funcionais
O forte dipolo do grupo sulfona e a rigidez do anel azetidina tornam-no um monômero potencial para polímeros de alto-desempenho, como polissulfonas ou poliamidas destinadas a membranas que exigem volume livre preciso e caráter polar, como na separação de gases ou pervaporação.
 

4. Bloco de construção de síntese orgânica
Um substrato valioso para estudar os efeitos estereoeletrônicos das sulfonas geminais na reatividade do anel - pequeno. Os prótons - ácidos podem ser desprotonados para gerar carbânions estabilizados para reações de alquilação.

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