Nome do produto	1-Benzidril-3-iodoazetidina
Número CAS	125735-40-2
Fórmula Molecular	C₁₆H₁₆EM
Peso molecular	349.21
Código SMILES	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
MDL Não.	MFCD08062427
ID do Pubchem	7330610
Chave InChI	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Rota Sintética

Síntese: 125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Produtividade	Síntese	Procedimento experimental
100%	Com iodeto de potássio em 1,2-dimetoxietano; Água a 20 graus; Refluxo	Etapa 1: 1-Benzidril-3-iodoazetidina Iodeto de potássio (530 mg, 3,14 mmol) foi adicionado a uma solução de metanossulfonato de 1-benzilazetidin-3-il (500 mg, 1,57 mmol) em uma mistura de água (2,5 mL) e 1,2-dimetoxietano (2,5 mL) em temperatura ambiente. A mistura reaccional foi então aquecida até refluxo e agitada durante 3 horas. Após arrefecimento até à temperatura ambiente, a mistura reaccional foi diluída adicionando água (50 mL) e acetato de etilo (50 mL). A fase aquosa foi separada e extraída com acetato de etil (2 x 70 mL). As fases orgânicas combinadas foram lavadas com solução saturada de cloreto de sódio (40 mL), secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas até à secura. O composto do título foi obtido como um sólido amarelo (550 mg, 100%). LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	Com iodeto de potássio em 1,2-dimetoxietano; água	Preparação 21 de 1-Benzidril-3-iodoazetidina: Uma solução de iodeto de potássio (60 g, 0,361 mol) em água (300 ml) foi adicionada a uma solução de 1-benzidril-3-metanossulfoniloxiazetidina (ver WO-A-96/05193) (60 g, 0,189 mol) em 1,2-dimetoxietano (600 ml). A mistura reaccional foi aquecida sob refluxo durante 2,5 horas. Depois, a reação foi resfriada até a temperatura ambiente e repartida entre acetato de etila e carbonato de sódio aquoso diluído. A camada orgânica foi seca sobre Na2SO4, filtrada e o solvente removido sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel, eluindo com éter dietílico. O produto foi recristalizado a partir de éter diisopropílico para produzir o composto do título (41 g, 62%). 1H-RMN (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10H, m), 4,70 (1H, s), 4,40-4,50 (1H, m), 3,80-4,0 (2H, m), 3,40-3,60 (2H, m).

Propriedades Químicas

Este derivado de iodoazetidina é um sólido com um ponto de fusão de 101-102 graus e um alto ponto de ebulição previsto. Seu peso molecular substancial e conteúdo de iodo contribuem para uma alta densidade (~1,55). É solúvel em solventes orgânicos comuns como THF e DMF, mas insolúvel em alcanos não -polares. Recomenda-se 2-8 graus com proteção da luz para manter sua integridade como agente alquilante eletrofílico.

Descrição

1-Benzidril-3-iodoazetidina é um heterociclo de quatro membros tenso e altamente funcionalizado projetado para entrega direcionada. Ele apresenta três elementos críticos: um iodeto de alquil secundário reativo no anel de azetidina (um bom grupo de saída para reações SN2), um grupo benzidrila estericamente volumoso protegendo o nitrogênio do anel e a cepa de anel inerente da azetidina, que pode ser aproveitada em reações de abertura do anel. torna-o um andaime eletrofílico valioso e protegido.

Usos

1. Síntese Farmacêutica
Utilizado na síntese de inibidores de enzimas (suicidas) baseados em mecanismo. A iodoazetidina pode atuar como um agente alquilante para nucleófilos de locais - ativos (cisteína, histidina) em enzimas alvo. O grupo benzidrila pode ser subsequentemente removido para revelar uma amina secundária para conjugação adicional ou para modular a solubilidade.

2.P&D agroquímico
Explorado como uma porção pro-para protetores de herbicidas. O iodeto reativo permite a ligação covalente a moléculas transportadoras que têm como alvo tecidos vegetais específicos. A clivagem enzimática subsequente pode liberar localmente um composto protetor ativo à base de azetidina-.

3. Síntese de Materiais Funcionais
Pode ser usado como iniciador ou agente de transferência de cadeia-em polimerizações radicais controladas (por exemplo, polimerização radical de transferência de átomos-ATRP). A ligação-iodeto de carbono é suscetível à clivagem homolítica, gerando radicais para iniciar o crescimento do polímero a partir do núcleo de azetidina, levando a polímeros em formato de estrela-.

4. Bloco de construção de síntese orgânica
Um substrato versátil para estudar reações de abertura e substituição de anel estereoespecífico-de heterociclos de nitrogênio tensos. O iodeto é um excelente grupo de saída para deslocamento nucleofílico, permitindo a introdução de diversos nucleófilos (N,O,S,C)na posição 3 do anel de azetidina enquanto retém o nitrogênio protegido.

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