Nome do produto	Ácido (4-(9-fenil-9H-carbazol-3-il)fenil)borônico
Número CAS	1240963-55-6
Fórmula Molecular	C₂₄H₁₈BNO₂
Peso molecular	363.22
Código SMILES	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C=C1)O
Número MDL	MCD30063200
ID do Pubchem	58351149
Chave InChI	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Rota Sintética

Síntese: 1240963-55-6

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121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Produtividade	Síntese	Procedimento experimental
88%	Estágio #1: em -78 - 20 grau; às 20h; Atmosfera inerte Estágio #2: Com cloreto de hidrogênio em tetrahidrofurano; água por 7 horas;	Exemplo 2: Neste exemplo, é descrito um exemplo de preparação de 3-[4-(9-fenantrenil)-fenil]-9-fenil-9H-carbazol (abreviatura: PCPPn) representado pela fórmula estrutural (102) na modalidade 1. Etapa 1: Método de síntese de ácido 4-(9-fenil-9H-carbazol-3-il)fenilborônico A um frasco de três bocas de 300 mL foram adicionados 8,0 g (20 mmol) de 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-carbazol obtido no esquema de reação (F1-2), a atmosfera no frasco foi substituída por nitrogênio e, em seguida, 100 mL de tetrahidrofurano desidratado (abreviatura: THF) foi adicionado ao frasco, e a temperatura foi reduzida para -3,4 mL (30 mmol) de borato de trimetila foi adicionado à mistura, e a mistura à qual foi adicionado borato de trimetila foi agitada a -78 graus durante 2 horas e à temperatura ambiente durante 18 horas. Após a reacção, adicionou-se ácido clorídrico diluído 1M à solução reaccional até a solução se tornar ácida. A solução foi agitada durante 7 horas. A solução foi extraída com acetato de etila e a camada orgânica resultante foi lavada com salmoura saturada. Após lavagem, adicionou-se sulfato de magnésio à camada orgânica para remover a humidade. A suspensão foi filtrada, o filtrado resultante foi concentrado e foi adicionado hexano. A mistura foi irradiada com ultrassom e depois recristalizada obtendo-se 6,4 g de um pó branco, substância alvo, com rendimento de 88%. O esquema de reação para a etapa 1 (F2-1) é mostrado.
88%	Estágio #1: Com n-butil-lítio em tetrahidrofurano; Hexano a -78 graus; por 2 horas; Atmosfera inerte Estágio #2: em -78 - 20 grau; às 20h; Etapa #3: Com cloreto de hidrogênio em tetrahidrofurano; Hexano; água por 7 horas; Atmosfera inerte	Etapa 1: Síntese de ácido 4-(9-fenil-9H-carbazol-3-il)fenilborônico: Em um frasco de três gargalos de 300 mL, 8,0 g (20 mmol) de 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-carbazol foram colocados. O ar no frasco foi substituído por nitrogênio, 100 mL de tetrahidrofurano desidratado (THF) foram adicionados e a temperatura foi reduzida para -78 graus. A esta solução mista, foram adicionados gota a gota 15 mL (24 mmol) de uma solução de n-butil-lítio hexano 1,65 mol/L. A solução misturada com a solução de n-butil-lítio hexano foi agitada durante 2 horas. A esta mistura foram adicionados 3,4 mL (30 mmol) de borato de trimetila e a mistura foi agitada a -78 graus durante 2 horas e à temperatura ambiente durante 18 horas. Após a reacção, adicionou-se ácido clorídrico diluído 1 M à solução reaccional até a solução se tornar ácida. A solução com o ácido clorídrico diluído adicionado foi agitada durante 7 horas. A solução foi extraída com acetato de etilo e a camada orgânica resultante foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio. Após lavagem, adicionou-se sulfato de magnésio à camada orgânica para absorver a humidade. A suspensão foi filtrada, o filtrado resultante foi concentrado e foi-lhe adicionado hexano. A mistura foi irradiada com ultrassom e depois recristalizada obtendo-se 6,4 g de um pó branco, que foi alvo de síntese, com rendimento de 88%. O esquema de reação da etapa 1 acima é descrito abaixo. [0361] Os valores de Rf da substância alvo e 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-carbazol foram 0 (fonte) e 0,53, respectivamente, conforme determinado por cromatografia em camada fina de sílica gel (TLC) (solvente de revelação: acetato de etila/hexano, proporção 1:10). Além disso, os valores de Rf da substância alvo e 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-carbazol foram 0,72 e 0,93, respectivamente, conforme determinado por cromatografia em camada fina (TLC) em sílica gel usando acetato de etila como solvente de desenvolvimento.

Propriedades Químicas

Este composto aromático policíclico estendido forma um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado com um alto ponto de fusão de 182-186 graus e um ponto de ebulição previsto muito alto de 555,9 graus, refletindo sua estrutura grande, rígida e plana. A densidade é estimada em 1,18 g/cm³. THF, 1,4-dioxano e DMF. Para estabilidade, ele deve ser armazenado sob uma atmosfera inerte (nitrogênio / argônio) a 2-8 graus em um recipiente selado e à prova de umidade.

Descrição

O ácido [4-(9-fenilcarbazol-3-il)fenil]borônico é um bloco de construção-da-última-arte projetado para optoeletrônica orgânica avançada. estabilidade-com um ácido fenilborônico pendente por meio de uma ligação única. A posição 9 do carbazol é substituída por um anel fenil, que interrompe a cristalização excessiva e promove a formação de vidros amorfos estáveis - uma propriedade crítica para a fabricação de dispositivos de filme fino.

Usos

1. Síntese Farmacêutica

Embora não seja um intermediário de medicamento típico, sua estrutura grande, plana e fluorescente o torna um candidato para o desenvolvimento de agentes terapêuticos que funcionam por intercalação (por exemplo, como ligantes de DNA em oncologia) ou como agentes de imagem. O ácido borônico permite a conjugação com vetores de direcionamento.

2.P&D agroquímico

O uso potencial é limitado, mas pode ser explorado no projeto de traçadores ou sondas fluorescentes para estudar a absorção, translocação e metabolismo de agroquímicos nas plantas, aproveitando sua forte fluorescência.

3. Síntese de Materiais Funcionais

Esta é sua aplicação principal e mais significativa. É um monômero central para materiais OLED e OPV de alto-desempenho.

● OLEDs: usados na policondensação Suzuki para sintetizar materiais hospedeiros, emissores (especialmente para luz azul) e camadas-bloqueadoras de elétrons. O carbazol garante um bom transporte de buracos, enquanto o ácido borônico permite uma extensão precisa da conjugação para ajustar a cor da emissão e os níveis de energia.

● OPVs: servem como base para polímeros doadores ou pequenos{0}}doadores de moléculas em células solares orgânicas.

● Outros:usado em células solares de perovskita como um componente de transporte-de buraco e na síntese de estruturas orgânicas covalentes (COFs) para fotocatálise ou detecção.

4. Bloco de construção de síntese orgânica

Um reagente premium para a construção de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos complexos (PAHs) e nanografenos com heteroátomos de nitrogênio. É essencial para cientistas de materiais que desenvolvem semicondutores orgânicos de próxima{1}}geração, onde as propriedades eletrônicas do carbazol e a confiabilidade do acoplamento do ácido borônico são fundamentais.

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Ácido (4-(9-Fenil-9H-carbazol-3-il)fenil)borônico

Rota Sintética

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