| Nome do produto | 9-([1,1'-Bifenil]-3-il)-9H-carbazol |
| Número CAS | 1221237-87-1 |
| Fórmula Molecular | C24H17N |
| Peso molecular | 319.4 |
| Código SMILES | N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4 |
| MDL Não. | MFCD28167065 |
| ID do Pubchem | 58722663 |
| Chave InChI | LKXFMLDAUIXMGY-UHFFFAOYSA-N |
Rota Sintética
Síntese: 1221237-87-1
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| 185112-61-2 | 98-80-6 | 1221237-87-1 |
| Produtividade | Síntese | Procedimento experimental |
| 82% | Com Pd(pph3)Cl4; Carbonato de potássio em etanol; Tolueno por 12 h; Refluxo | 3-Bromo-fenilcarbazol (20 g, 62 mmol), ácido fenilborônico (9,08 g, 74 mmol), Pd(pph3)C14 (0,7 g, 0,621 mmol) e K2CO3 (17,2 g, 124 mmol) foram dissolvidos em uma mistura de etanol (200 ml) e tolueno (800 ml). A mistura foi refluxada e agitada durante 12 horas. O resultante foi reprecipitado para dar 9-(bifenil-3-il)-9H-carbazol (16,2 g, rendimento: 82%). |
Propriedades Químicas
9-(3-fenilfenil)carbazol é um sólido cristalino branco a esbranquiçado à temperatura ambiente. Ele derrete entre 126,0 e 130,0 graus e seu ponto de ebulição previsto é 530,6±33,0 graus. mas é facilmente solúvel em solventes orgânicos polares como metanol, etanol, tetrahidrofurano (THF) e dimetilformamida (DMF). Solubilidade moderada é observada em acetato de etila.
Descrição
9-(3-fenilfenil)carbazol (CAS No.1221237-87-1) é um derivado de carbazol funcionalizado com uma porção meta-terfenil. Esta estrutura apresenta um sistema aromático rígido e torcido onde o par solitário do nitrogênio do carbazol é parcialmente conjugado, contribuindo para sua utilidade como material de transporte de buracos. semicondutores e compostos luminescentes.
Usos
1. Buraco-camada de transporte em células solares de perovskita
Este composto foi projetado como um material de transporte -livre de buracos-dopante (HTM) em células solares de perovskita estruturadas n-i-p. Sua conformação molecular torcida evita a cristalização excessiva, garantindo a formação uniforme de filme e melhorando a estabilidade do dispositivo contra a entrada de umidade, levando a eficiências de conversão de energia superiores a 22%.
2.Matriz Host para Emissores Blue TADF
Utilizado como material hospedeiro de alta-tripla-energia (T1) em OLEDs de fluorescência retardada termicamente ativada (TADF). Seu núcleo rígido de carbazol confina efetivamente os éxcitons no dopante convidado emissor-azul, minimizando a redução de eficiência-e habilitando dispositivos com eficiência quântica externa (EQE) acima de 25% e vida útil operacional superior.
3. Precursor de polímero eletrocrômico
Serve como um monômero chave para polimerização eletroquímica para criar policarbazóis de{0}filmes finos. Esses polímeros exibem mudanças de cor reversíveis de incolor para azul profundo após a oxidação, tornando-os adequados para janelas inteligentes e unidades de exibição de informações de baixo-consumo em eletrônicos vestíveis.
4.Sensor Fluorescente para Nitroaromáticos
Processado em filmes nanofibrosos por meio de eletrofiação. A forte fluorescência deste composto é extinta seletivamente por vestígios de vapores de explosivos nitroaromáticos (por exemplo, TNT, DNT), permitindo seu uso em dispositivos de triagem de segurança portáteis e altamente sensíveis para aplicações de segurança pública.
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