Nome do produto	4-Cloro-1-(2-metilpropil)-1H-imidazo[4,5-c]quinolina, Composto C Relacionado ao Imiquimod
Número CAS	99010-64-7
Fórmula Molecular	C₁₄H₁₄ClN₃
Peso molecular	259.73
Código SMILES	CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2Cl
Número MDL	MFCD06658174
ID do Pubchem	383961
Chave InChI	RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N

Rota Sintética

Síntese:99010-64-7

	→
896106-14-2		99010-64-7

Produtividade	Síntese	Procedimento experimental
74%	Com triclorofosfato em N,N-dimetil-formamida em 20 - 80 grau; por 2h50;	Exemplo 3 Preparação de 4-cloro-1-isobutil-1H-imidazo[4,5-c]-quinolina (V) O composto do Exemplo 2 (100 g, 0,3603 mol) e oxicloreto de fósforo (157 g) foram então adicionados a N,N-dimetilformamida (600 ml) a 20 graus. A solução resultante foi agitada a 20 graus durante 30 minutos e depois aquecida a 80 graus durante 2 horas. A suspensão resultante foi vertida em 3,0 L de água fria e basificada até um pH de 9 a 10 com solução de hidróxido de sódio a 30%. O sólido precipitado foi filtrado, lavado com água e seco para obter o produto do título (70 g, 74%). 134 a 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) (valores na tabela)
74%	Com triclorofosfato em N,N-dimetil-formamida em 20 - 80 grau; por 2h50;	O composto do Exemplo (ii) (100 g, 0,36 mol) e oxicloreto de fósforo (157 g) foram dissolvidos em N,N-dimetilformamida (600 ml) a 20 graus. A solução resultante foi agitada a 20 graus durante 30 minutos e depois aquecida a 80 graus durante 2 horas. A suspensão resultante foi imersa em 3,0 L de água fria e basificada a pH 9-10 com solução de hidróxido de sódio a 30%. O sólido precipitado foi filtrado, lavado com água e seco para produzir o produto do título, MP. 134 a 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) Rendimento: 70 g, 74% de valor δ Próton 0,95 (6H, d, CH3×2) 2,17-2,2 (1H, m, -CH) 4,5 (2H, d, CH2) EPO 8,0-8,3 (2H, m, Ar) 8,5 (1H, s, -CH=N-)

Propriedades Químicas

O composto é obtido como um pó cristalino branco a bege claro com um ponto de fusão de 139-140 graus (a partir de isopropanol). Seu ponto de ebulição previsto é 427,5 ± 48,0 graus e a densidade estimada é 1,29 ± 0,1 g / cm³. mostra solubilidade limitada em água, mas alta solubilidade em metanol, etanol, DMF e THF, com solubilidade moderada em acetato de etila e diclorometano. É insolúvel em n- hexano. A molécula é estável em condições frias e secas, mas contém um átomo de cloro reativo suscetível à substituição nucleofílica.

Descrição

4-Cloro-1-(2-metilpropil)imidazo[4,5-c]quinolina(CAS No.99010-64-7)é um sistema tricíclico fundido contendo um grupo de saída cloro na posição 4 e uma cadeia isobutil no nitrogênio do imidazol. Sua estrutura combina um núcleo de quinolina deficiente em elétrons com um imidazol reativo, tornando-o uma estrutura privilegiada para projetar moléculas bioativas e ligantes.

Usos

1.Síntese de modulador de receptor semelhante-toll (TLR)
Serve como estrutura central para o desenvolvimento de agonistas de TLR7/8. O átomo de cloro é deslocado com cadeias aminoalquil para criar agentes imunoestimulantes usados em terapêutica antiviral e adjuvantes de vacinas para oncologia.

2.Inibidor de corrosão para metais

Formulado em revestimentos protetores para aço-carbono em ambientes ácidos. O sistema aromático planar é fortemente adsorvido em superfícies metálicas, enquanto os grupos cloro e nitrila interagem com locais de corrosão, reduzindo significativamente a taxa de corrosão em processos de decapagem industrial.

3. Ligante heterocíclico para catálise
Funcionalizado via deslocamento de cloro para criar ligantes N,N{0}}bidentados para reações de ativação de C-H catalisadas por paládio. Esses catalisadores são empregados na síntese simplificada de produtos farmacêuticos como sartans e inibidores de quinase.

4. Etiqueta fluorescente para ácidos nucléicos
Após a conversão em um derivado de amina, ele é acoplado a sondas de oligonucleotídeos por meio da química de fosforamidita. As sondas marcadas resultantes exibem forte fluorescência azul e são usadas em PCR em tempo real e ensaios de hibridização fluorescente in situ (FISH).

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4-Cloro-1-(2-metilpropil)-1H-imidazo[4,5-c]quinolina, Composto C Relacionado ao Imiquimod

Rota Sintética

Propriedades Químicas

Descrição

Usos