(S)-3-Amino-2,2-dimetil-4-oxoazetidin-1-il Hidrogênio Sulfato

Este derivado de azetidinona é um pó cristalino branco a amarelo claro que derrete com decomposição a 168-172 graus. A densidade prevista é de 1,67 g/cm³. recipiente.Deve ser protegido de oxidantes fortes, ácidos e bases.A molécula apresenta um anel beta-lactâmico monocíclico (azetidin-2-ona) altamente tenso, um grupo gem-dimetil para estabilidade estérica e metabólica e uma porção de amino sulfato introduzindo polaridade e uma alça para modificações adicionais.

[(3S)-3-Amino-2,2-dimetil-4-oxoazetidina-1-il]sulfato de hidrogênio é um sofisticado derivado monocíclico de beta-lactâmico distinto dos antibióticos tradicionais de penicilina/cefalosporina. Seu núcleo é um anel lactâmico tenso de quatro membros - um eletrófilo potente devido a cepa do anel fundida a um éster de sulfato no nitrogênio do anel. O grupo gem-dimetil fornece impedimento estérico, potencialmente conferindo estabilidade contra algumas enzimas beta-lactamase. Este andaime quiral não é principalmente um antibiótico, mas sim um precursor versátil para projetar novos inibidores de enzimas (por exemplo, inibidores de serina protease, inibidores de beta-lactamase) e um valioso sinton quiral em síntese assimétrica, aproveitando seu estereocentro definido (3S).

1. Síntese Farmacêutica

Serve como uma estrutura central para o desenvolvimento de novos inibidores de beta{0}}lactamases (BLIs) para combater bactérias resistentes-a antibióticos. O grupo amino sulfatado oferece uma alça sintética para anexar farmacóforos que têm como alvo classes de enzimas específicas. É também um ponto de partida para projetar inibidores covalentes de serina hidrolases além de alvos bacterianos, como proteases humanas envolvidas em doenças.

2.P&D agroquímico

Explorado para uso potencial no projeto de inibidores de enzimas que têm como alvo serina proteases essenciais ou outras enzimas hidrolíticas em patógenos de plantas (fungos, bactérias) ou pragas, oferecendo um novo modo de ação para agentes de proteção de culturas.

3. Síntese de Materiais Funcionais

Embora não seja um precursor de material típico, sua estrutura quiral e polar bem{0}}definida poderia ser investigada como um componente no projeto de líquidos iônicos quirais ou como um bloco de construção para polímeros especiais com anéis de lactama reativos incorporados para modificação pós{1}}polimerização.

4. Bloco de construção de síntese orgânica

Um valioso composto de pool quiral da família "azetidinona quiral". É usado como material de partida para a síntese estereosseletiva de derivados de beta-aminoácidos, compostos fundidos-de heterociclo e outras moléculas contendo nitrogênio-, aproveitando a deformação do anel para reações de abertura de anel regiosseletivas-com vários nucleófilos.

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