Cloridrato de ácido 5-aminobiciclo[3.1.1]heptano-1-carboxílico

Cloridrato de ácido 5-aminobiciclo[3.1.1]heptano-1-carboxílico

Número CAS: 2375193-32-9
Fórmula molecular: C8H14ClNO2
Peso molecular: 191,66
Código SMILES: O=C(C12CC(C2)(N)CCC1)O.[H]Cl
Nº MDL: MFCD3217332

Introdução de Produto
Nome do produto Cloridrato de ácido 5-aminobiciclo[3.1.1]heptano-1-carboxílico
Número CAS 2375193-32-9
Fórmula Molecular C8H14ClNO2
Peso molecular 191.66
Código SMILES O=C(C12CC(C2)(N)CCC1)O.[H]Cl
MDL Não. MFCD3217332

 

Propriedades Químicas

 

Este composto é um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado com ponto de fusão entre 162 e 166 graus. Tem solubilidade limitada em água, mas dissolve-se facilmente em metanol, etanol, THF e DMF, com solubilidade moderada em acetato de etila. Para estabilidade, ele deve ser armazenado em um recipiente selado,-à prova de umidade e de luz-em condições secas e em temperatura ambiente. O contato com oxidantes fortes, ácidos ou bases deve ser evitado. A forma de sal cloridrato aumenta a sua estabilidade e solubilidade em meios polares. O núcleo tenso de biciclo[3.1.1]heptano (noradamantano) confere rigidez significativa e caráter tri{11}}dimensional à molécula.

 

Descrição

 

Cloridrato de ácido 5-aminobiciclo[3.1.1]heptano-1-carboxílico (CAS No. 2375193-32-9) é um derivado de aminoácido com restrição conformacional construído em uma estrutura de noradamantano. Esta estrutura, apresentando uma amina primária e um ácido carboxílico em uma gaiola alifática rígida, é projetada para induzir estruturas secundárias específicas em peptídeos e servir como um bloco de construção quiral versátil.

 

Usos

 

1. Projeto de medicamento peptidomimético
Incorporado em peptídeos para substituir aminoácidos flexíveis, induzindo curvas estáveis ​​ou estruturas helicoidais que melhoram a estabilidade proteolítica e a afinidade de ligação para alvos desafiadores, como interfaces de proteínas-proteínas em oncologia.

 

2.Monômero para poliamidas de alto-desempenho
Polimerizado com diácidos aromáticos para produzir poliamidas semi{0}cristalinas (nylons) com altas temperaturas de transição vítrea e transparência, adequadas para plásticos de engenharia em aplicações automotivas e de lentes ópticas.

 

3. Agente de Resolução Quiral
O sal cloridrato é usado para resolver misturas racêmicas de produtos farmacêuticos ácidos através da formação de sal diastereomérico, particularmente para AINEs como o naproxeno, em escala industrial.

 

4.Linker para síntese-de fase sólida
Funcionalizado para servir como um ligante rígido e clivável por ácido em química combinatória e sintetizadores de peptídeos, melhorando a eficiência e a pureza do acoplamento para geração de bibliotecas na descoberta de medicamentos.

 

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