1,5-dimetil Biciclo[3.1.1]heptano-1,5-dicarboxilato

Dimetil biciclo[3.1.1]heptano-1,5-dicarboxilato é um sólido cristalino branco a esbranquiçado com ponto de fusão entre 182 e 186 graus. Recomenda-se armazená-lo em temperatura ambiente. O composto tem baixa solubilidade em água, mas é facilmente solúvel em solventes apróticos polares, como tetrahidrofurano (THF), 1,4 - dioxano e N, N-dimetilformamida (DMF). Apresenta solubilidade moderada em acetato de etila e diclorometano e é insolúvel em solventes não polares como n-hexano. É quimicamente estável em condições secas e atmosferas inertes.

Dimetil biciclo[3.1.1]heptano-1,5-dicarboxilato (CAS No.75328-54-0) é um derivado diéster de noradamantano (biciclo[3.1.1]heptano), um hidrocarboneto rígido, alifático, semelhante a uma gaiola. química medicinal moderna.

1. Bloco de construção para inibidores de protease
O núcleo do noradamantano fornece rigidez excepcional e vetores definidos para substituintes. Ele é incorporado à estrutura de peptídeos projetados para criar inibidores potentes e seletivos de serina proteases, como peptidases relacionadas à calicreína-(KLKs), alvos para tratamento de doenças inflamatórias e câncer.

2.Monômero para plásticos de engenharia de alta-Tg
Hydrolyzed to the corresponding diacid and polymerized with various diamines to yield polyamides(nylons)with exceptionally high glass transition temperatures(Tg>250 graus) e clareza óptica, adequada para componentes automotivos e aeroespaciais exigentes.

3.Modelo para síntese de ligantes espirocíclicos
Os dois grupos éster são estrategicamente reduzidos a grupos hidroximetil e posteriormente elaborados para criar ligantes quelantes de bis{0}}fosfina ou bis-N-carbeno heterocíclico (NHC). A estrutura rígida reforça a geometria precisa da coordenação do metal, aumentando a seletividade em catalisadores de hidrogenação assimétricos.

4. Andaime molecular em engenharia de cristais
Usado como um aceitador ditópico de ligações de hidrogênio-(através de ésteres carbonílicos) no projeto de co-cristais com doadores de ligações de hidrogênio-complementares. Isso auxilia no estudo sistemático de motivos de empacotamento e no desenvolvimento de co-cristais farmacêuticos para melhorar a solubilidade do medicamento.

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