5-oxopirrolidina-3-carboxilato de metila

Este composto é normalmente isolado como um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C6H9NO3, correspondendo a um peso molecular de 143,14. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 58–62 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 1,25 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, etanol, diclorometano e acetato de etila, enquanto apresenta solubilidade moderada em água devido aos grupos polares lactama e éster e solubilidade limitada em solventes não polares, como hexano. A molécula contém um anel pirrolidinona com um substituinte éster na posição 3. A lactama NH pode participar de ligações de hidrogênio, e o éster é suscetível à hidrólise sob condições ácidas ou básicas. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente adequado, embora condições dessecadas sejam recomendadas para armazenamento prolongado. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes.

Metil 5-oxopirrolidina-3-carboxilato é um derivado de -lactama funcionalizado apresentando um anel pirrolidin-2-ona contendo um grupo éster metílico na posição 3. O núcleo da pirrolidinona é uma lactama saturada de cinco membros que combina as características estruturais de uma amida cíclica com flexibilidade conformacional. O nitrogênio lactâmico fornece capacidade doadora de ligações de hidrogênio, enquanto o oxigênio carbonílico atua como aceitador de ligações de hidrogênio, permitindo interações com alvos biológicos. O grupo éster na posição 3 serve como um equivalente de ácido carboxílico protegido, oferecendo uma alça versátil para funcionalização adicional através de hidrólise, transesterificação ou redução ao álcool correspondente. A proximidade do éster ao anel lactâmico permite potenciais interações intramoleculares e pode influenciar a conformação molecular geral. Esta estrutura compacta e multifuncional serve como um valioso bloco de construção na química medicinal para a construção de compostos com atividade potencial no sistema nervoso central, onde o motivo -lactâmico aparece em vários agentes nootrópicos e anticonvulsivantes.

Intermediário Farmacêutico
Este éster de pirrolidinona é empregado na síntese de compostos direcionados a distúrbios neurológicos, incluindo agentes nootrópicos e anticonvulsivantes. O anel lactâmico pode imitar a estrutura de neurotransmissores endógenos, como o GABA, enquanto o éster fornece uma alça para a introdução de grupos solubilizantes ou porções pró-droga. Derivados deste andaime foram explorados por seu potencial para modular a função cognitiva e a atividade convulsiva.

Bloco de construção para peptidomiméticos
O composto serve como um substituto conformacionalmente restrito para -resíduos de aminoácidos no mimetismo peptídico. A incorporação em cadeias peptídicas restringe a flexibilidade da estrutura, aumentando potencialmente a seletividade do receptor e a resistência à degradação proteolítica. O grupo éster pode ser elaborado para introduzir cadeias laterais que imitam aminoácidos naturais, fornecendo uma ferramenta versátil para estudos de relação estrutura-atividade.

Intermediário para Síntese Heterocíclica
A combinação de uma lactama e um éster permite a construção de sistemas bicíclicos fundidos, como pirrolizidinonas e indolizidinonas, através de reações de ciclização. Esses sistemas de anéis são investigados por suas propriedades farmacológicas, com o núcleo rígido de lactama fornecendo restrição conformacional benéfica para o reconhecimento do alvo. O éster pode ser convertido em outros grupos funcionais para diversificar ainda mais a estrutura.

Bloco de construção quiral em síntese assimétrica
Embora normalmente utilizado como racemato, este derivado de pirrolidinona pode ser resolvido ou sintetizado enantiosseletivamente para fornecer blocos de construção quirais para síntese farmacêutica. A estrutura rígida da lactama garante uma orientação espacial bem{1}}definida dos substituintes, tornando-a valiosa para a preparação de ligantes quirais, auxiliares e organocatalisadores usados ​​em transformações enantiosseletivas, como hidrogenação, alquilação e reações de cicloadição.

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