1-benzil-3-oxopiperidina-4-carboxilato de etila

Este composto é normalmente obtido como um líquido viscoso incolor a amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C15H19NO3, correspondendo a um peso molecular de 261,32. O ponto de ebulição é de aproximadamente 140–145 graus a pressão reduzida (0,5 mmHg), com uma densidade calculada próxima de 1,12 g/cm³ a ​​20 graus. É livremente miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e metanol, embora exiba solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos, como o hexano. A molécula contém um anel piperidina com uma cetona na posição 3, um éster etílico na posição 4 e um grupo benzila ligado ao átomo de nitrogênio. As funcionalidades cetona e éster são suscetíveis a reações de adição, redução e condensação nucleofílicas. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar hidrólise e decomposição. Deve ser evitado o contato com ácidos fortes, bases fortes e agentes redutores fortes.

Etil 1-benzil-3-oxopiperidina-4-carboxilato é um derivado de piperidina multifuncional apresentando um motivo -cetoéster dentro de uma estrutura heterocíclica contendo nitrogênio. O anel piperidina fornece uma estrutura estrutural saturada e conformacionalmente flexível com um nitrogênio básico que é protegido como seu derivado benzil. O grupo benzil serve tanto como grupo protetor quanto como porção lipofílica que pode aumentar a permeabilidade da membrana e as interações de empilhamento π. O sistema -cetoéster nas posições 3 e 4 cria um cabo sintético altamente versátil, capaz de enolização e participação em reações de condensação como Knoevenagel, adição de Michael e alquilação. Esta combinação de uma amina mascarada, um grupo metileno ativado e uma funcionalidade éster torna o composto um valioso bloco de construção em síntese orgânica e química medicinal para a construção de moléculas complexas contendo nitrogênio, particularmente alcalóides e intermediários farmacêuticos onde o anel piperidina é uma estrutura privilegiada.

Intermediário Farmacêutico
Este derivado de piperidina é amplamente utilizado na síntese de compostos com potencial atividade contra distúrbios neurológicos e dor. O sistema -cetoéster permite a construção de diversos sistemas heterocíclicos por meio de condensação com vários nucleófilos, enquanto a benzil-amina protegida fornece uma solução para a funcionalização-de estágio avançado após a desproteção. Medicamentos à base de piperidina-derivados dessa estrutura têm sido explorados como analgésicos, antipsicóticos e intensificadores cognitivos, onde o sistema de anel rígido contribui para a seletividade do receptor e a estabilidade metabólica.

Bloco de Construção para Síntese de Alcalóides
O composto serve como intermediário chave na síntese total de alcalóides piperidínicos e produtos naturais relacionados. A porção -cetoéster permite a alquilação estereocontrolada na posição -, permitindo a introdução de centros quirais com geometria definida. As transformações subsequentes, incluindo redução, ciclização e interconversão de grupos funcionais, fornecem rotas eficientes para estruturas complexas de produtos naturais com diversas atividades biológicas.

Precursor de Sistemas Heterocíclicos
A combinação de uma funcionalidade cetona, um éster e uma amina permite a construção de sistemas heterocíclicos fundidos, como quinolizidinas, indolizidinas e pirido[2,3-d]pirimidinas através de reações de ciclocondensação. Esses sistemas de anéis são investigados por suas propriedades farmacológicas, com o núcleo rígido de piperidina proporcionando restrição conformacional benéfica para reconhecimento de alvos e seletividade na inibição enzimática e modulação de receptores.

Ligante para Complexos Metálicos
Após a funcionalização apropriada, o nitrogênio da piperidina e os átomos de oxigênio -cetoéster podem se coordenar com metais de transição, formando complexos com geometrias bem-definidas. Esses complexos metálicos são estudados por sua atividade catalítica em transformações assimétricas, incluindo reações de hidrogenação, alquilação e oxidação. O ambiente quiral fornecido pelo anel piperidina pode influenciar a enantiosseletividade, possibilitando o desenvolvimento de catalisadores eficientes para a produção de compostos enantiomericamente enriquecidos.

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