(S)-3-(4-Bromofenil)piperidina

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino branco a creme claro com um leve odor-de amina. Sua fórmula molecular é C11H14BrN, correspondendo a um peso molecular de 240,14. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 72–76 graus, indicando uma estrutura cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 1,39 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, metanol, acetato de etila e tetrahidrofurano, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade limitada em água e afinidade insignificante para hidrocarbonetos alifáticos, como o hexano. A molécula contém um centro quiral na posição 3-do anel piperidina, sendo o enantiômero (S) o assunto desta entrada. A amina secundária é levemente básica e pode formar sais com ácidos. Recomenda-se o armazenamento em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar a oxidação e absorção do dióxido de carbono atmosférico. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e cloretos ácidos.

(S)-3-(4-Bromofenil)piperidina consiste em um anel piperidina substituído na posição 3-por um grupo 4-bromofenil, com estereoquímica definida no carbono quiral. O núcleo da piperidina fornece um heterociclo saturado e conformacionalmente flexível com um nitrogênio básico que pode participar na ligação de hidrogênio e na formação de sal. O substituinte para-bromofenil introduz tanto caráter aromático quanto um átomo de bromo reativo adequado para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição. A configuração (S) transmite uma orientação tridimensional específica que pode ser explorada na síntese assimétrica e no design de medicamentos. Esta combinação de uma amina quiral e um cabo aromático halogenado torna o composto um valioso bloco de construção para a construção de moléculas enantiomericamente puras em química medicinal e síntese orgânica.

Intermediário Farmacêutico
Esta piperidina quiral serve como um elemento chave na síntese de medicamentos direcionados a distúrbios neurológicos e psiquiátricos. O enantiômero (S)- pode conferir a atividade biológica desejada, já que o anel piperidina é uma estrutura privilegiada em vários agentes do sistema nervoso central, incluindo antipsicóticos e analgésicos. O átomo de bromo permite a funcionalização em estágio- tardio por meio de acoplamentos Suzuki, Buchwald-Hartwig ou Ullmann para introduzir diversos grupos aril ou heteroaril para otimizar a ligação e a seletividade do receptor.

Auxiliar Quiral e Precursor de Ligante
A estereoquímica bem{0}}definida torna este composto valioso como auxiliar quiral em síntese assimétrica ou como precursor de ligantes quirais para catálise metálica. Após a conversão em fosfinas, aminas ou N-carbenos heterocíclicos, ele pode se coordenar com metais de transição, permitindo transformações enantiosseletivas, como hidrogenação, alquilação alílica e reações de acoplamento-cruzado com alto estereocontrole.

Bloco de construção para moléculas biologicamente ativas
Derivados deste andaime são explorados por seu potencial como inibidores enzimáticos e moduladores de receptores. A combinação de uma amina básica e um brometo aromático permite a montagem rápida de bibliotecas de compostos para estudos de relação estrutura-atividade. Tem sido empregado na síntese de antagonistas de receptores de quimiocinas e inibidores de quinase, onde o anel piperidina contribui para conformações de ligação ideais.

Intermediário de Síntese Orgânica
Como um bloco de construção sintético versátil, a (S)-3-(4-bromofenil)piperidina participa de diversas transformações, incluindo N-alquilação, acilação e aminação redutiva. O átomo de bromo pode ser convertido em espécies organometálicas para acoplamento cruzado ou em outros grupos funcionais por meio de troca halogênio-metal. Sua pureza enantiomérica o torna adequado para a preparação de ligantes quirais, organocatalisadores e análogos de produtos naturais onde a estereoquímica é crítica.

Tag: (s)-3-(4-bromofenil)piperidina, China (s)-3-(4-bromofenil)piperidina fabricantes, fornecedores, 102507-49-3, 125735-40-2, Cloridrato de 3-(metilsulfonil)azetidina, 3-(metilsulfonil)azetidina HCl, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl