Tert-(2-fenilciclopropil)carbamato de butila

N-Boc-2-fenilciclopropilamina é um pó cristalino branco a esbranquiçado com um ponto de fusão de 178-182 graus. Apresenta leve solubilidade em água, mas é facilmente solúvel em solventes orgânicos polares, como metanol, etanol, tetrahidrofurano (THF) e dimetilformamida (DMF). temperatura.A molécula compreende um anel de ciclopropano tenso fundido a um grupo fenil e uma amina primária protegida por tert-butoxicarbonil(Boc)-.O anel de ciclopropano é estável, mas pode sofrer abertura do anel sob fortes condições redutoras (por exemplo, hidrogenação catalítica sobre PtO₂) ou com certos eletrófilos.

O-Boc-2-fenilciclopropilamina (CAS No.92644-77-4) é uma amina quiral não proteinogênica onde o grupo amino está ligado a um anel ciclopropano que é vizinho a um substituinte fenil. O grupo Boc protege a amina. moléculas.

1. Ligante Quiral para Síntese Assimétrica
Após a desproteção, a amina livre é condensada com aldeídos quirais (por exemplo, do pineno) para formar ligantes de base de Schiff simétricos C₂- estáveis. Esses ligantes, quando complexados com titânio ou alumínio, catalisam reações altamente enantiosseletivas de Strecker e cianossililação para a síntese de -aminonitrilas.

2. Andaime inibidor covalente para MAOs
A porção ciclopropilamina é um inativador de monoamina oxidases (MAOs) baseado em mecanismo conhecido. Esse precursor protegido por Boc- é usado para sintetizar pró-drogas e sondas marcadas com fluorescência para estudar a cinética de inativação enzimática e a localização de MAO-A e MAO-B em tecidos neurológicos.

3.Monômero para estímulos-poliaminas responsivas
O grupo Boc é removido e a amina primária resultante é polimerizada por meio de polimerização por crescimento gradual com cloretos diácidos ou diisocianatos. Os anéis de ciclopropano na estrutura do polímero introduzem tensão, levando a polímeros que sofrem cisão da estrutura e alterações de propriedade em resposta à força mecânica (mecanóforos) ou estímulos redox.

4. Bloco de construção para antagonistas do receptor CRTH2
Este composto é um precursor direto na síntese de múltiplas-etapas de antagonistas potentes e seletivos para a molécula homóloga do receptor quimioatraente-expressa em células Th2 (CRTH2), um alvo para terapêutica de asma alérgica e rinite. O núcleo da fenilciclopropilamina é essencial para a ligação do receptor.

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