2-(2,2-Dimetoxietil)anilina

Este composto é normalmente obtido como um líquido viscoso amarelo claro a âmbar claro. Sua fórmula molecular é C10H15NO2, correspondendo a um peso molecular de 181,23. O ponto de ebulição é de aproximadamente 110–115 graus a pressão reduzida (0,5 mmHg), com uma densidade calculada próxima de 1,06 g/cm³ a ​​20 graus. É miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e metanol, embora apresente solubilidade limitada em água e solubilidade insignificante em hidrocarbonetos alifáticos como o hexano. A molécula consiste em um anel de anilina com um substituinte 2,2-dimetoxietil na posição 2. A amina primária é suscetível a reações de acilação, alquilação e condensação, enquanto a funcionalidade acetal é estável sob condições básicas, mas facilmente hidrolisada sob condições ácidas para revelar o aldeído correspondente. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte a temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar hidrólise e degradação oxidativa. Deve ser evitado o contato com ácidos fortes, agentes oxidantes fortes e cloretos de ácidos.

2 (2,2 Dimetoxietil)anilina é um composto aromático bifuncional que combina uma anilina orto-substituída com um aldeído protegido por dimetilacetal-. O núcleo de anilina fornece uma amina primária nucleofílica capaz de participar de diversas transformações, incluindo formação de amida, diazotização e coordenação metálica. O grupo 2,2-dimetoxietil na posição orto serve como um equivalente aldeído latente, protegido de reações prematuras enquanto permanece clivável sob condições ácidas suaves quando a funcionalidade aldeído é necessária. A proximidade dos dois grupos funcionais permite reações de ciclização intramolecular após a desproteção do acetal, proporcionando acesso aos derivados de indol e quinolina através da condensação do aldeído resultante com o nitrogênio da anilina. Esta combinação de uma carbonila mascarada e uma amina aromática em estreita proximidade torna o composto um valioso bloco de construção na síntese heterocíclica e na química de produtos naturais, onde a geração controlada de intermediários reativos permite a construção eficiente de arquiteturas moleculares complexas.

Intermediário Sintético para Indóis e Quinolinas
Essa anilina orto-substituída serve como um precursor chave para a construção de sistemas de anéis indol e quinolina por meio de ciclização-catalisada por ácido. A hidrólise do acetal revela um aldeído que sofre condensação intramolecular com o nitrogênio da anilina, formando o heterociclo correspondente. Estas transformações fornecem rotas eficientes para compostos biologicamente ativos, incluindo ligantes de receptores de serotonina e inibidores de quinase, onde o núcleo indol ou quinolina é essencial para o reconhecimento do alvo.

Bloco de construção para bibliotecas heterocíclicas
O composto permite a geração rápida de diversos heterociclos contendo nitrogênio por meio de funcionalização sequencial. A anilina pode ser acilada ou alquilada antes da desprotecção do acetal, permitindo a introdução de substituintes que influenciam a regioquímica e o resultado de reacções de ciclização subsequentes. Esta estratégia facilita a construção de bibliotecas de análogos de indol e quinolina para triagem de química medicinal.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, esse derivado aminoacetal é empregado na síntese de compostos com potencial atividade contra câncer e distúrbios neurológicos. O aldeído mascarado fornece uma maneira de introduzir diversidade por meio de aminação redutiva após a desproteção, enquanto a anilina permite o acoplamento de amida com farmacóforos contendo ácido carboxílico-. O padrão de substituição orto garante a proximidade de sítios reativos para ciclização quando desejado.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, a 2-(2,2-dimetoxietil)anilina participa de diversas transformações, incluindo reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio (após conversão da amina em outros grupos funcionais), substituição nucleofílica aromática e sequências de aminação redutiva. O acetal pode ser desprotegido sob condições suaves para revelar um aldeído para reações subsequentes, como olefinação de Wittig ou adição de Grignard. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde é necessária a geração controlada de intermediários reativos.

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