Ácido 3-((terc-Butoxicarbonil)amino)-3-(4-clorofenil)propanóico

Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C14H18ClNO4, correspondendo a um peso molecular de 299,75. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 145–149 graus. A densidade calculada é de aproximadamente 1,26 g/cm³ em condições ambientais. É solúvel em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila e tetrahidrofurano, moderadamente solúvel em metanol e etanol e moderadamente solúvel em água e hidrocarbonetos alifáticos, como hexano. A molécula consiste em uma estrutura de ácido propanóico contendo um grupo 4-clorofenil e uma amina protegida por Boc na posição 3. O ácido carboxílico é suscetível à desprotonação, esterificação e formação de amida, enquanto o grupo Boc é estável sob condições básicas, mas facilmente clivado sob condições ácidas para revelar a amina livre. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida para evitar a decomposição. Deve ser evitado o contato com ácidos fortes, bases fortes e agentes oxidantes fortes.

O ácido 3-((tert-Butoxicarbonil)amino)-3-(4-clorofenil)propanoico é um derivado de aminoácido -protegido por Boc com um substituinte para-clorofenil. A molécula combina uma funcionalidade de amina protegida com um ácido carboxílico em uma estrutura de três carbonos, criando um bloco de construção versátil para síntese de peptídeos e aplicações de química medicinal. O grupo Boc serve como uma máscara temporária para a amina, permitindo a manipulação seletiva do ácido carboxílico e evitando reações colaterais indesejadas. O substituinte 4-clorofenil introduz caráter de retirada de elétrons e volume hidrofóbico, o que pode influenciar tanto a reatividade quanto o reconhecimento biológico do resíduo de aminoácido. O para-cloro fornece um potencial para funcionalização adicional através de substituição aromática nucleofílica ou reações de acoplamento cruzado após desproteção. Esta combinação de uma amina protegida, um ácido carboxílico modificável e um anel aromático halogenado torna o composto um intermediário valioso na síntese de moléculas biologicamente ativas, particularmente na preparação de miméticos de peptídeos, inibidores de enzimas e candidatos farmacêuticos onde o grupo arila contribui para a ligação ao alvo e modulação farmacocinética.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, esse aminoácido protegido-de Boc é empregado como um elemento fundamental para a síntese de compostos com atividade potencial contra distúrbios neurológicos, inflamação e câncer. O ácido carboxílico permite o acoplamento conveniente da amida com farmacóforos contendo amina-, enquanto o grupo Boc pode ser removido seletivamente sob condições ácidas suaves para revelar a amina livre para posterior funcionalização. O grupo 4-clorofenil contribui para interações de ligação hidrofóbicas e pode influenciar a estabilidade metabólica e a permeabilidade da membrana. Derivados preparados a partir desta estrutura têm sido explorados como inibidores enzimáticos e moduladores de receptores em diversas áreas terapêuticas.

Bloco de construção para peptidomiméticos
Este derivado de -aminoácido serve como monômero para a construção de imitadores de peptídeos com maior estabilidade proteolítica em comparação com peptídeos -naturais. A estereoquímica definida e o substituinte aromático rígido podem induzir estruturas secundárias específicas, como voltas e hélices, permitindo o desenho de moléculas que imitam epítopos de ligação a proteínas. Esses peptidomiméticos são investigados por seu potencial como agentes terapêuticos direcionados a interações proteicas-proteicas e sítios ativos de enzimas, com o grupo 4-clorofenil contribuindo para melhorar a afinidade e seletividade de ligação.

Precursor do Desenvolvimento PROTAC
A funcionalidade ortogonal deste composto torna-o adequado como componente ligante na proteólise visando quimeras. O ácido carboxílico pode ser conjugado com ligantes de ligase E3 ou ogivas alvo através da formação de ligações amida, enquanto a amina protegida fornece uma alça para elaboração adicional após a desproteção. O grupo 4-clorofenil pode contribuir para a estabilidade do complexo ternário e influenciar a permeabilidade celular das moléculas PROTAC resultantes, aumentando potencialmente a eficiência de degradação de proteínas relevantes para doenças.

Bloco de construção quiral em síntese assimétrica
O centro estereogênico na posição 3- torna este composto valioso como material de partida quiral ou intermediário na síntese de produtos farmacêuticos enantiomericamente puros. O grupo Boc e o ácido carboxílico permitem estratégias seletivas de proteção e ativação, enquanto o substituinte para-clorofenil pode participar de reações-de acoplamento cruzado para introduzir diversidade adicional. Sua utilidade se estende à preparação de ligantes quirais, organocatalisadores e análogos de produtos naturais, onde a estereoquímica definida é crítica para a atividade biológica e onde o átomo de cloro fornece um local para a diversificação em estágio final.

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