1-(2,2-Dimetoxietil)-2-nitrobenzeno

Este composto é normalmente obtido como um líquido viscoso amarelo claro a marrom claro. Sua fórmula molecular é C10H13NO4, correspondendo a um peso molecular de 211,22. O ponto de ebulição é de aproximadamente 120–125 graus a pressão reduzida (0,5 mmHg), com uma densidade calculada próxima de 1,18 g/cm³ a ​​20 graus. É miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e metanol, embora exiba solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos, como o hexano. A molécula contém um anel benzeno com um grupo nitro na posição 2 e um substituinte 2,2 dimetoxietil na posição 1. O grupo nitro é fortemente retirador de elétrons, influenciando a reatividade do anel aromático em relação à substituição nucleofílica. A funcionalidade acetal (dimetoxietil) é estável em condições básicas, mas suscetível à hidrólise em condições ácidas para revelar o aldeído correspondente. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar hidrólise e decomposição. Deve ser evitado o contato com ácidos fortes, bases fortes e agentes redutores fortes.

1 (2,2 Dimetoxietil)-2 nitrobenzeno é um composto aromático bifuncional que combina um grupo nitro orto a uma cadeia lateral de 2,2 dimetoxietil. A relação orto entre o grupo nitro e o substituinte contendo acetal-cria um ambiente eletrônico polarizado que pode influenciar tanto a reatividade química quanto o potencial para interações intramoleculares. O grupo nitro serve como uma forte porção removedora de elétrons, ativando o anel aromático em direção à substituição aromática nucleofílica e fornecendo uma alça para redução a uma amina para elaboração posterior. O grupo 2,2 dimetoxietil funciona como um equivalente aldeído protegido, com o grupo protetor acetal protegendo o carbonil de reações prematuras enquanto permanece clivável sob condições ácidas suaves quando o aldeído é necessário. Essa combinação de um anel aromático deficiente em elétrons e uma funcionalidade de aldeído latente torna o composto um componente valioso na síntese orgânica, particularmente para a construção de heterociclos contendo nitrogênio e para uso em reações multicomponentes onde o desmascaramento controlado do aldeído permite transformações subsequentes.

Intermediário Sintético para Heterociclos
Este derivado nitroacetal é empregado na síntese de indóis, quinolinas e outros heterociclos contendo nitrogênio-por meio de estratégias de ciclização redutiva. A redução do grupo nitro a uma amina, seguida pela desproteção do acetal catalisada por ácido para revelar um aldeído, prepara o terreno para a condensação intramolecular para formar sistemas de anéis fundidos. Estas transformações fornecem rotas eficientes para estruturas heteroaromáticas complexas predominantes em agentes farmacêuticos e produtos naturais.

Bloco de construção para reações multicomponentes
A funcionalidade latente do aldeído permite a participação em reações multicomponentes, como as reações Pictet-Spengler ou Pomeranz-Fritsch para síntese de alcalóides. Após a desprotecção sob condições controladas, o aldeído resultante pode condensar-se com aminas e outros nucleófilos para gerar diversas bibliotecas de compostos para triagem de química medicinal.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, este composto serve como precursor para a síntese de inibidores enzimáticos e moduladores de receptores. O grupo nitro pode ser reduzido a uma amina para acoplamento de amida com farmacóforos contendo ácido carboxílico, enquanto o aldeído protegido com acetal -fornece uma alça para introduzir diversidade adicional por meio de aminação redutiva ou outras transformações de carbonila. Derivados preparados a partir deste andaime foram explorados por sua atividade potencial em programas de oncologia e neurologia.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 1 (2,2 dimetoxietil) -2 nitrobenzeno participa de diversas transformações, incluindo substituição nucleofílica aromática em posições ativadas pelo grupo nitro, reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio após conversão do grupo nitro em outras funcionalidades e sequências de desproteção de acetal. A relação orto entre os grupos nitro e acetal permite estratégias de metalação direcionadas e oferece oportunidades para reações em cascata. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde a geração controlada de intermediários reativos é desejada.

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