(4-Etinilfenil)metanol

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino variando de branco a amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C9H8O, correspondendo a um peso molecular de 132,16. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 58–62 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. O ponto de ebulição é de aproximadamente 260-265 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 1,12 g/cm³ a ​​20 graus. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, etanol, acetona, acetato de etila e diclorometano, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade limitada em água e solubilidade insignificante em solventes não polares, como hexano. A molécula contém um anel benzênico com um grupo etinila na posição 4 e um grupo hidroximetil na posição 1. O hidrogênio alcino terminal é fracamente ácido e pode participar dos acoplamentos de Sonogashira e da química do clique, enquanto o álcool primário é suscetível a reações de oxidação e esterificação. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte a temperatura reduzida (2–8 graus) é recomendado para evitar o acoplamento oxidativo do alcino. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

(4 Etinilfenil)metanol é um composto aromático bifuncional que combina um alcino terminal com um álcool benzílico em um anel de benzeno para-substituído. A geometria rígida e linear da substituição para cria uma arquitetura molecular semelhante a uma haste, onde os dois grupos funcionais são orientados um em frente ao outro, permitindo controle espacial preciso em montagens mais complexas. O grupo etinil fornece um cabo versátil para cicloadição de azida alcino catalisada por cobre (química de clique), acoplamento cruzado de Sonogashira e coordenação de metal, enquanto o grupo hidroximetil oferece reatividade nucleofílica para esterificação, eterificação ou conversão em outros grupos funcionais. O núcleo aromático contribui com potencial de empilhamento π e caráter hidrofóbico. Esta combinação de um alcino reativo e um álcool modificável em uma estrutura aromática rígida torna o composto um valioso bloco de construção em síntese orgânica, ciência de materiais e biologia química, onde pode servir como um ligante, um precursor para sistemas conjugados ou uma plataforma para bioconjugação.

Clique em Química e Bioconjugação
O alcino terminal participa eficientemente nas reações de cicloadição de azida alcino catalisadas por cobre, permitindo a conjugação com biomoléculas, fluoróforos ou superfícies funcionalizadas com azida. O álcool benzílico fornece uma alça adicional para fixação ou imobilização, permitindo a construção de sondas multifuncionais e terapêuticas direcionadas. Esta dupla funcionalidade é explorada na preparação de conjugados de anticorpos e drogas e agentes de imagem molecular.

Bloco de Construção para Materiais Conjugados
A estrutura rígida e linear torna este composto valioso para a construção de oligômeros e polímeros conjugados através de acoplamentos Sonogashira ou Glaser. Os materiais resultantes exibem conjugação π estendida e propriedades optoeletrônicas sintonizáveis ​​para aplicações em diodos emissores de luz orgânicos, transistores de efeito de campo e dispositivos fotovoltaicos. O álcool pode ser utilizado para introduzir grupos solubilizantes ou para ancorar os materiais às superfícies.

Intermediário Farmacêutico
Na química medicinal, o (4 etinilfenil)metanol serve como precursor para a síntese de inibidores enzimáticos e moduladores de receptores. O alcino permite a ligação de grupos farmacofóricos através de acoplamento cruzado, enquanto o álcool pode ser convertido em ésteres, éteres ou carbamatos para modular as propriedades farmacocinéticas. Derivados deste andaime foram explorados por sua atividade potencial contra câncer e infecções virais.

Funcionalização de superfície
O composto é empregado para modificar superfícies com funcionalidade química definida. O álcool pode ser ativado para fixação em superfícies de óxido, enquanto o alcino permanece disponível para subsequente química de clique com biomoléculas ou corantes funcionalizados com azida. Esta abordagem é usada no desenvolvimento de biossensores, na fabricação de microarranjos e na preparação de revestimentos funcionais para dispositivos biomédicos.

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