2-hidroxiacetato de benzila

Essa substância normalmente é encontrada como um líquido límpido, incolor a palha muito claro-à temperatura ambiente, possuindo um odor fraco, agradável e levemente adocicado-como o de éster. Sua fórmula molecular é C9H10O3, correspondendo a um peso molecular de 166,17. O ponto de ebulição é de aproximadamente 285–290 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 1,15 g/cm³ a ​​20 graus. É miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo etanol, éter dietílico, acetona e acetato de etila, ao mesmo tempo que exibe solubilidade moderada em água devido ao grupo hidroxila polar e solubilidade limitada em hidrocarbonetos alifáticos, como o hexano. A molécula contém uma funcionalidade de álcool primário e uma funcionalidade de éster, tornando-a suscetível a reações de oxidação, transesterificação e hidrólise. Deve ser armazenado em recipiente hermeticamente fechado, longe da luz e da umidade, se possível sob atmosfera inerte, para evitar oxidação e hidrólise graduais. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, bases fortes e ácidos fortes.

2-hidroxiacetato de benzila, também conhecido como benzilglicolato, é um éster formado a partir de ácido glicólico e álcool benzílico. A molécula combina uma unidade primária de álcool benzílico esterificada com uma porção de ácido hidroxiacético, resultando em uma estrutura que apresenta dois grupos funcionais distintos: um éster aromático e uma hidroxila terminal. O grupo benzil contribui com caráter lipofílico e potencial para interações de empilhamento π, enquanto a porção hidroxiacetato oferece capacidades de doação e aceitação de ligações de hidrogênio. O álcool terminal é nucleofílico e pode participar de derivatização adicional via eterificação, esterificação ou oxidação. Esta arquitetura compacta e bifuncional serve como um intermediário valioso na síntese orgânica, onde o éster pode ser hidrolisado ou transesterificado seletivamente e o grupo hidroxila pode ser elaborado para introduzir complexidade molecular adicional.

Intermediário Sintético em Química de Fragrâncias
O 2-hidroxiacetato de benzila é utilizado como bloco de construção para a preparação de derivados de ésteres mais complexos com propriedades olfativas aprimoradas. O grupo hidroxila pode ser acilado com vários ácidos carboxílicos para produzir uma biblioteca de compostos ésteres que contribuem com notas frutadas, florais ou balsâmicas para formulações de perfumaria. Seu aroma suave e doce inerente também permite que funcione como um fixador sutil ou agente de mistura em composições de fragrâncias.

Monômero para Síntese de Polímeros
O composto serve como monômero ou agente{0}extensor de cadeia na produção de poliésteres e poliuretanos. O grupo hidroxila pode participar de reações de policondensação com ácidos dicarboxílicos ou diisocianatos, produzindo polímeros com grupos benzila pendentes que conferem rigidez e estabilidade térmica. Esses materiais encontram aplicações de nicho em revestimentos especiais, adesivos e plásticos biodegradáveis.

Intermediário Farmacêutico
Na química medicinal, esse hidroxiéster é empregado como precursor na síntese de compostos com potencial atividade contra distúrbios metabólicos e inflamatórios. A porção éster pode ser hidrolisada para libertar derivados do ácido glicólico, enquanto o grupo benzilo pode ser modificado ou retido para influenciar as propriedades farmacocinéticas. Seus derivados têm sido explorados como pró-fármacos para aumentar a biodisponibilidade oral de candidatos a medicamentos contendo ácido carboxílico-.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 2-hidroxiacetato de benzila participa de diversas transformações, incluindo reações de Mitsunobu, oxidação ao aldeído ou ácido carboxílico correspondente e sequências de proteção/desproteção. O éster benzílico serve como grupo protetor para o ácido glicólico carboxila, que pode ser removido seletivamente por meio de hidrogenólise sob condições suaves. Sua utilidade se estende à síntese de compostos heterocíclicos e como ponto de partida para a construção de análogos de produtos naturais derivados de glicolato mais complexos.

Tag: 2-hidroxiacetato de benzila, fabricantes e fornecedores de 2-hidroxiacetato de benzila na China, 2,5 Bis deciloxi 1,1 4,1 terfenil 4,4 dicarbaldeído, 2,5-dimetil 1,1-4,1-terfenil 4,4-dicarbaldeído, 474974-24-8, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1