1-(4-etinilfenil)etanona

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino variando de branco a amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C10H8O, correspondendo a um peso molecular de 144,17. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 68–72 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. O ponto de ebulição é de aproximadamente 260-265 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 1,08 g/cm³ a ​​20 graus. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo metanol, etanol, acetona, acetato de etila e diclorometano, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade limitada em água e solubilidade insignificante em solventes não polares, como hexano. A molécula contém um anel benzênico com um grupo etinila na posição 4 e um grupo acetil na posição 1. O hidrogênio alcino terminal é fracamente ácido e pode participar dos acoplamentos Sonogashira e da química do clique, enquanto a cetona carbonila é suscetível à adição nucleofílica e reações de condensação. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte a temperatura reduzida (2–8 graus) é recomendado para evitar o acoplamento oxidativo do alcino. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores.

1 (4 Etinilfenil) etanona é um composto aromático bifuncional que combina um alcino terminal com uma metil cetona em um anel de benzeno para- substituído. A geometria linear e rígida da substituição para cria uma arquitetura molecular semelhante a uma haste, onde os dois grupos funcionais são orientados um em frente ao outro, permitindo controle espacial preciso em montagens mais complexas. O grupo etinil fornece um cabo versátil para cicloadição de azida alcino catalisada por cobre (química de cliques), acoplamento cruzado de Sonogashira e coordenação de metal, enquanto o grupo acetil oferece um sítio eletrofílico para reações de adição, condensação e redução nucleofílicas. O núcleo aromático contribui com potencial de empilhamento π e caráter hidrofóbico. A conjugação entre o alcino e a carbonila através do anel aromático pode influenciar tanto as propriedades espectroscópicas quanto a reatividade. Esta combinação de um alcino reativo e uma cetona modificável em uma estrutura aromática rígida torna o composto um valioso bloco de construção em síntese orgânica, ciência de materiais e biologia química.

Intermediário Farmacêutico
Na química medicinal, esta etinil cetona serve como alicerce para a síntese de inibidores enzimáticos e moduladores de receptores. O grupo acetil pode sofrer aminação redutiva para introduzir cadeias laterais de aminas básicas ou condensação com hidrazinas para formar farmacóforos de hidrazona. O identificador de etinil permite a ligação de diversos grupos aril ou heteroaril por meio do acoplamento Sonogashira, permitindo a exploração sistemática das relações de atividade estrutural. Derivados deste andaime foram explorados por sua atividade potencial contra câncer e doenças infecciosas.

Clique em Química e Bioconjugação
O alcino terminal participa eficientemente nas reações de cicloadição de azida alcino catalisadas por cobre, permitindo a conjugação com biomoléculas, fluoróforos ou superfícies funcionalizadas com azida. A cetona fornece uma alça adicional para conjugação ortogonal por meio da formação de oxima ou hidrazona com parceiros funcionalizados -com aminooxi ou hidrazina. Esta funcionalidade dupla permite a construção de sondas multifuncionais e terapêuticas direcionadas com controle preciso sobre a química de conjugação.

Bloco de Construção para Materiais Conjugados
A estrutura rígida e linear torna este composto valioso para a construção de oligômeros e polímeros conjugados através de acoplamentos Sonogashira ou Glaser. Os materiais resultantes exibem conjugação π estendida e propriedades optoeletrônicas sintonizáveis ​​para aplicações em diodos emissores de luz orgânicos, transistores de efeito de campo e dispositivos fotovoltaicos. A cetona pode ser usada para introduzir grupos solubilizantes ou para ancorar os materiais às superfícies.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, a 1 (4 etinilfenil) etanona participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos cruzados de Sonogashira, adições nucleofílicas à cetona e reações de condensação. O alcino pode ser usado para química de clique ou posteriormente elaborado para alcenos ou alcanos por meio de redução. A cetona pode ser convertida em álcoois, aminas ou alcenos através de transformações apropriadas. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde a combinação de um alcino e uma carbonila oferece oportunidades para elaboração molecular controlada.

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