(R)-2-(4-hidroxifenoxi)propanoato de etila

Essa substância normalmente é obtida como um pó cristalino branco a{0}esbranquiçado com um leve odor-de éster. Sua fórmula molecular é C11H14O4, correspondendo a um peso molecular de 210,23. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 82–86 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 1,21 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo etanol, acetona, acetato de etila e diclorometano, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade moderada em água quente e solubilidade limitada em água fria e hidrocarbonetos alifáticos. A molécula contém uma hidroxila fenólica, um grupo éster e uma ligação éter, com estereoquímica (R)-definida na porção propionato. O próton fenólico é levemente ácido e pode participar de ligações de hidrogênio. Recomenda-se o armazenamento em recipientes âmbar hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar hidrólise e descoloração oxidativa. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, bases fortes e cloretos ácidos.

(R)-2-(4-hidroxifenoxi)propanoato de etila é um derivado de ariloxipropanoato quiral contendo um grupo para-hidroxifenoxi e um terminal éster etílico. A configuração (R)-no centro estereogênico adjacente ao éster confere tridimensionalidade-específica que pode ser explorada na síntese enantiosseletiva e no reconhecimento biológico. A hidroxila fenólica oferece capacidade doadora de ligações de hidrogênio e um local para derivatização adicional por meio de esterificação, formação de éter ou oxidação. A ligação éter conecta o anel aromático à estrutura do propanoato, conferindo flexibilidade conformacional enquanto mantém a comunicação eletrônica entre o fenol rico em elétrons e o éster carbonílico. Esta combinação de um centro quiral, um fenol modificável e um ácido carboxílico protegido torna o composto um intermediário versátil para a construção de moléculas complexas, particularmente aquelas que requerem controle estereoquímico preciso e hidrofilicidade ajustável.

Intermediário Farmacêutico para AINEs
Este bloco de construção quiral é empregado na síntese de derivados do ácido arilpropanóico, uma classe de medicamentos anti-inflamatórios não-esteróides-que inibem as enzimas ciclooxigenase. O enantiômero (R)-pode ser incorporado em estruturas mais complexas onde a unidade fenoxi contribui para a ligação no sítio ativo da enzima, e o éster serve como uma porção pró-droga que sofre hidrólise para liberar o ácido carboxílico ativo.

Síntese Agroquímica
Na química de proteção de cultivos, o composto é utilizado para preparar herbicidas quirais e reguladores de crescimento de plantas. O motivo 4-hidroxifenoxipropanoato aparece em imitadores de auxina sintética que interrompem o crescimento de ervas daninhas ao interferir nas vias de sinalização hormonal. A estereoquímica influencia a atividade herbicida e a seletividade, permitindo o desenvolvimento de formulações ambientalmente benignas com efeitos fora do alvo reduzidos.

Bloco de construção quiral em síntese assimétrica
O estereocentro-(R)-bem definido torna este éster valioso como material de partida para a preparação de ligantes e organocatalisadores enantiomericamente puros. Após redução ou interconversão de grupos funcionais, pode ser transformado em auxiliares quirais utilizados em reações assimétricas de hidrogenação, alquilação e cicloadição, facilitando a construção de produtos naturais complexos e intermediários farmacêuticos.

Precursor de Polímeros e Materiais
A hidroxila fenólica permite a incorporação em poliésteres, policarbonatos e resinas epóxi por meio de condensação ou polimerização por abertura de anel. Os materiais resultantes exibem maior estabilidade térmica e atividade óptica, tornando-os adequados para aplicações em membranas de separação quiral, camadas de alinhamento de cristal líquido e plásticos biodegradáveis ​​com perfis de degradação controlados.

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