1-Bromo-4-(2-fluoropropan-2-il)benzeno

Este composto é normalmente obtido como um líquido incolor a amarelo pálido à temperatura ambiente. Sua fórmula molecular é C9H10BrF, correspondendo a um peso molecular de 217,08. O ponto de ebulição é de aproximadamente 200–205 graus à pressão atmosférica, com uma densidade calculada próxima de 1,37 g/cm³ a ​​20 graus. É livremente miscível com solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e tolueno, embora exiba solubilidade insignificante em água e hidrocarbonetos alifáticos, como o hexano. A molécula consiste em um anel de benzeno com um átomo de bromo na posição 1 e um grupo 2-fluoropropan-2-il na posição 4. A porção fluoreto de alquil terciário é relativamente estável na maioria das condições, mas pode sofrer eliminação sob condições fortemente básicas ou ácidas. O átomo de bromo serve como um cabo versátil para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição. Recomenda-se o armazenamento em recipientes hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar decomposição e absorção de umidade. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, bases fortes e ácidos fortes.

1 Bromo 4 (2 fluoropropan 2 il) benzeno é um composto aromático dissubstituído apresentando um átomo de bromo e um grupo alquil terciário fluorado em uma relação para no anel de benzeno. A molécula combina um cabo de halogênio reativo com um centro de carbono quaternário fluorado metabolicamente estável. O grupo 2-fluoropropan-2-il, também descrito como uma porção 2-fluoroisopropil, introduz tanto caráter lipofílico quanto efeitos indutivos de retirada de elétrons, permanecendo resistente ao metabolismo oxidativo devido à ausência de hidrogênios. O átomo de bromo na posição para fornece um identificador clássico para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como acoplamentos Suzuki, Sonogashira e Buchwald Hartwig, permitindo a introdução de diversos grupos aril, heteroaril ou amino. Esta combinação de um halogênio modificável e um substituinte alquil fluorado em uma estrutura aromática rígida torna o composto um valioso bloco de construção na química medicinal e na ciência dos materiais, onde o átomo de flúor pode aumentar a estabilidade metabólica, a lipofilicidade e a afinidade de ligação por meio de efeitos eletrônicos e interações de ligação de halogênio.

Intermediário Farmacêutico
Este derivado de bromoareno é empregado na síntese de compostos com potencial atividade contra câncer e distúrbios neurológicos. O átomo de bromo permite a diversificação em estágio final através de reações de acoplamento cruzado, permitindo a rápida exploração das relações de atividade estrutural. O grupo 2-fluoropropan-2-il serve como um bioisóstero metabolicamente estável para grupos terc-butil ou isopropil, muitas vezes melhorando as propriedades farmacocinéticas ao bloquear as vias de degradação oxidativa comumente observadas em centros de carbono terciário. Derivados preparados a partir desta estrutura foram explorados por sua capacidade de modular a atividade enzimática e a função do receptor em programas de descoberta de medicamentos.

Bloco de construção para ligantes fluorados
O grupo alquil fluorado removedor de elétrons pode modular as propriedades eletrônicas do anel aromático, possibilitando o desenho de ligantes com características personalizadas para complexos de metais de transição. Após o acoplamento cruzado para introduzir grupos doadores, como fosfinas ou heterociclos de nitrogênio, os ligantes resultantes são investigados quanto à sua atividade catalítica em hidrogenação, acoplamento cruzado e reações de oxidação. O átomo de flúor pode influenciar a densidade eletrônica no centro do metal, permitindo o ajuste fino do desempenho e da seletividade do catalisador.

Aplicações em Ciência de Materiais
A combinação de um identificador de bromo e um grupo alquil fluorado torna este composto valioso para projetar materiais funcionais com maior estabilidade térmica e química. A incorporação em polímeros conjugados por meio de polimerização de acoplamento cruzado produz materiais com propriedades optoeletrônicas ajustáveis ​​para aplicações em diodos emissores de luz orgânicos e transistores de efeito de campo. A porção fluorada pode transmitir baixa energia superficial e melhor resistência à oxidação, tornando esses materiais adequados para revestimentos e aplicações de polímeros especiais.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, 1 bromo 4 (2 fluoropropan 2 il) benzeno participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio, substituição nucleofílica aromática (após ativação) e reações de troca de metal halogênio. O bromo pode ser convertido em organolítio ou reagentes de Grignard para adições nucleofílicas a compostos carbonílicos, possibilitando a construção de moléculas mais complexas e com estereoquímica definida. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais e materiais funcionais onde a combinação de um grupo alquil fluorado e um núcleo aromático prejudica as propriedades eletrônicas e estruturais desejáveis.

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