| Nome do produto | 2-(((trifluorometil)sulfonil)oxi)acetato de metila |
| Número CAS | 88016-31-3 |
| Fórmula Molecular | C4H5F3O5S |
| Peso molecular | 222.14 |
| Código SMILES | O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O |
| MDL Não. | MCD23134700 |
| ID do Pubchem | 11229773 |
| Chave InChI | PPYPHCLFWPCGAU-UHFFFAOYSA-N |
Propriedades Químicas
O 2-(trifluorometilsulfoniloxi)acetato de metila é um sólido cristalino branco a amarelo pálido com um ponto de fusão entre 102 e 106 graus. Seu ponto de ebulição previsto é 191,2 ± 40,0 graus e a densidade estimada é 1,566 ± 0,06 g / cm³. solubilidade em água, mas é facilmente solúvel em metanol, etanol, THF e DMF, com solubilidade moderada em acetato de etila e diclorometano. O composto é estável em condições secas e frias, mas é altamente reativo devido ao grupo triflato (trifluorometanossulfonato), um dos melhores grupos de saída na química orgânica.
Descrição
O 2-(trifluorometilsulfoniloxi)acetato de metila (CAS No.88016-31-3) é um éster ativado apresentando uma estrutura de glicolato de metila com um grupo trifluorometanossulfonil(triflato) no carbono primário.
Usos
1. Agente alquilante para síntese de C-glicosídeo
Reage com glicosil estananos ou reagentes de samário em reações de acoplamento-catalisadas cruzadas-de paládio (Stille/Negishi) para sintetizar eficientemente C-alquil glicosídeos. Esses são análogos estáveis de O-glicosídeos naturais, valiosos como inibidores de enzimas e sondas na biologia do glicol.
2.Eletrófilo para Fase Assimétrica-Catálise de Transferência (PTC)
Usado como eletrófilo reativo em alquilações enantiosseletivas catalisadas por catalisadores de transferência de-fase derivada-de alcalóide cinchona. Ele alquila bases de Schiff de glicina para produzir ésteres de aminoácidos -não naturais com alto excesso enantiomérico para aplicações farmacêuticas.
3.Monômero para Poliéteres Funcionais
Passa por polimerização passo-de crescimento com bisfenolatos (por exemplo, sal dissódico de bisfenol A) para produzir poli(éster éster) contendo ligações éster hidroliticamente lábeis na estrutura. Esses polímeros são projetados como materiais biodegradáveis para implantes médicos temporários.
4.Precursor dos Síntons Fluorados
O grupo triflato é facilmente substituído por íons fluoreto (por exemplo, de TBAF) para produzir 2-fluoroacetato de metila, um valioso agente de fluorometilação. Isso fornece uma rota simplificada para incorporar os grupos CHF₂ ou CF₃ metabolicamente estáveis em moléculas alvo na química medicinal.
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