Cloridrato de 3-Fluoro-2-iodoanilina

Este sal de anilina halogenado é um pó cristalino esbranquiçado a marrom claro com um ponto de fusão de 118-122 graus. Requer armazenamento sob gás inerte a 2-8 graus. Radiação UV. A combinação de um flúor que retira elétrons, um átomo de iodo pesado (bom grupo de saída para reações catalisadas por metal) e uma anilina protonada torna-o um cabo sintético multifuncional, mas estável em bancada.

O cloridrato de fluoro-2-iodoanilina é um bloco de construção de anilina estrategicamente halogenado e orto{5}}substituído. O sal cloridrato aumenta sua cristalinidade e estabilidade de armazenamento. desativa eletronicamente o anel para a substituição eletrofílica, ao mesmo tempo que fornece um marcador valioso para a modulação farmacocinética. Esta molécula trifuncional (NH₂⁺,I,F)é projetada para transformações sequenciais e ortogonais na montagem de moléculas complexas.

1. Síntese Farmacêutica

Um intermediário principal para síntese de biblioteca codificada de DNA (DEL) e química medicinal paralela. O iodo permite a rápida diversificação por meio de acoplamento cruzado -catalisado por paládio - (por exemplo, Suzuki, Sonogashira) para instalar diversos grupos (hetero)aril/alquinil. Posteriormente, a anilina pode ser funcionalizada por meio de amidação, sulfonilação ou aminação redutiva. permite a rápida exploração de relações de estrutura-atividade (SAR) em torno de um núcleo de anilina fluorada comum em ligantes de quinase e GPCR.

2.P&D agroquímico

Usado para sintetizar análogos fluorados de herbicidas e fungicidas existentes-à base de anilina (por exemplo, derivados de cloroanilinas). O átomo de flúor pode melhorar a estabilidade metabólica e alterar a mobilidade do solo.

3. Síntese de Materiais Funcionais

Atua como um monômero para sintetizar polianilinas fluoradas ou como uma anilina funcionalizada para formulações de inibidores de corrosão. O grupo orto{1}}iodo pode ser usado para enxertar a porção de anilina em superfícies ou estruturas de polímero, criando interfaces funcionais com combinação de condutividade de anilina/hidrofobicidade derivada de flúor-.

4. Bloco de construção de síntese orgânica

Um substrato essencial para orto{0}}metalação direcionada (DoM) e reações de aprisionamento subsequentes. O grupo amina pode atuar como um grupo direcionador para litiação orto a si mesmo, permitindo a introdução de vários eletrófilos na posição entre F e I. É também um precursor direto de benzimidazóis, benzoxazóis e outros heterociclos de nitrogênio por meio de reações de condensação, valorizados na química heterocíclica.

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