2-acetamido-6-hidroxipurina

Este composto é normalmente obtido como um pó cristalino branco a esbranquiçado com um leve odor característico. Sua fórmula molecular é C7H7N5O2, correspondendo a um peso molecular de 193,16. O ponto de fusão geralmente excede 300 graus, muitas vezes com decomposição gradual antes de derreter. A densidade calculada é de aproximadamente 1,8 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta solubilidade limitada em água e solventes orgânicos comuns, como metanol e etanol, mas se dissolve em bases aquosas diluídas devido ao próton N – H ácido do anel purina. O composto é moderadamente solúvel em dimetilsulfóxido e praticamente insolúvel em solventes não polares. Possui doadores e aceitadores de ligações de hidrogênio, permitindo fortes interações intermoleculares. O armazenamento em um recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade em temperatura ambiente, é adequado, embora sejam recomendadas condições dessecadas para armazenamento prolongado. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

2-Acetamido-6-hidroxipurina é um derivado de purina funcionalizado que contém um grupo acetilamino na posição 2 e um grupo hidroxila (ou oxo) na posição 6. O núcleo da purina consiste em anéis fundidos de pirimidina e imidazol, uma estrutura fundamental na química dos ácidos nucleicos. O grupo 6-hidroxila existe predominantemente na forma ceto (6-oxo) em condições fisiológicas, contribuindo para a capacidade da molécula de formar pares de bases Watson-Crick. O substituinte acetamido na posição 2 substitui o grupo amino típico da guanina, fornecendo um local para modificação metabólica ou reconhecimento por enzimas. Este composto representa um intermediário chave na síntese de nucleosídeos e nucleotídeos modificados, onde o grupo acetil serve como um grupo protetor temporário para a amina exocíclica. Sua estrutura planar aromática e vários locais de ligação de hidrogênio o tornam um bloco de construção versátil para a construção de moléculas que interagem com alvos de ácidos nucleicos.

Síntese de Nucleosídeos e Nucleotídeos
Este composto é amplamente utilizado como material de partida para a preparação de derivados protegidos de guanosina. O grupo acetamido protege a função 2-amino durante as reações de glicosilação com porções de açúcar, permitindo a formação regiosseletiva de ligações glicosídicas N-9. A desproteção subsequente sob condições básicas suaves produz análogos de guanosina naturais ou modificados usados ​​no desenvolvimento de medicamentos antivirais e anticancerígenos.

Agente Antiviral Intermediário
Nucleosídeos de purina modificados derivados desta estrutura são investigados por sua atividade contra infecções virais, incluindo vírus da hepatite B e herpes. O grupo acetil pode ser explorado para melhorar a lipofilicidade e a captação celular de pró-fármacos, que são então metabolizados em formas ativas de trifosfato que inibem as polimerases virais. Vários candidatos avançaram em estudos pré-clínicos.

Sonda de Biologia Química
O composto serve como núcleo para projetar sondas moleculares que têm como alvo proteínas e enzimas de ligação a purinas, como quinases e GTPases. Ao introduzir tags fluorescentes ou identificadores de afinidade na posição acetamido ou 6-, os pesquisadores podem rastrear interações proteína-ácido nucleico e elucidar vias de sinalização. Sua semelhança estrutural com a guanina permite atuar como inibidor competitivo em ensaios enzimáticos.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário heterocíclico versátil, a 2-acetamido-6-hidroxipurina participa de diversas transformações, incluindo alquilação em N-9, acilação em 6-hidroxila e reações de acoplamento cruzado após halogenação. O grupo acetil pode ser removido seletivamente na presença de outros grupos protetores, permitindo a síntese em múltiplas etapas de derivados complexos de purina. Sua reatividade bem caracterizada o torna valioso para a geração de bibliotecas de compostos para descoberta de medicamentos e ciência de materiais.

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