Pivalato de (4-(1H-pirazol-4-il)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-7-il)metil

Esse material geralmente é isolado como um sólido-esbranquiçado a amarelo claro, sem odor perceptível. Sua fórmula molecular é C15H17N5O2, correspondendo a um peso molecular de 299,33. O ponto de fusão não está documentado com precisão, mas espera-se que seja alto (provavelmente acima de 200 graus) devido à estrutura heteroaromática rígida e fundida; a decomposição pode ocorrer após a fusão. A densidade calculada é de aproximadamente 1,3 g/cm³. Dissolve-se facilmente em solventes polares apróticos, como dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida e diclorometano, apresenta solubilidade limitada em metanol e é praticamente insolúvel em água e hidrocarbonetos alifáticos. A porção éster pivalato é estável sob condições neutras e moderadamente básicas, mas pode ser clivada por ácidos ou bases fortes. Recomenda-se o armazenamento em recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus), protegido da luz e umidade. Deve ser evitado o contato com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes.

A molécula compreende um núcleo de pirrolo[2,3-d]pirimidina, um sistema heteroaromático fundido que combina um anel pirrol rico em elétrons-com um anel pirimidina deficiente em elétrons-. Na posição 4-, uma unidade 1H-pirazol-4-il é anexada, introduzindo átomos de nitrogênio adicionais que podem servir como doadores/aceitadores de ligações de hidrogênio ou locais de coordenação metálica. O 7-nitrogênio da pirrolopirimidina contém um grupo hidroximetil protegido por pivalato. Esta proteção mascara um álcool primário que pode ser desmascarado sob condições suaves para posterior funcionalização. A arquitetura planar conjugada, juntamente com múltiplos heteroátomos, confere ao composto potencial para empilhamento π, ligação de hidrogênio e ligação metálica, tornando-o um intermediário valioso para a construção de moléculas bioativas e materiais funcionais.

Desenvolvimento de Inibidor de Quinase
A estrutura de pirrolo[2,3-d]pirimidina é uma estrutura privilegiada na química medicinal, particularmente para projetar inibidores de quinase competitivos com ATP. O apêndice pirazol pode se envolver em ligações de hidrogênio críticas com a região de dobradiça de quinases, como as famílias JAK e Src. Após a desproteção do éster pivalato, o grupo hidroximetil resultante permite a ligação de cadeias solubilizantes ou vetores de direcionamento, permitindo rápida otimização da seletividade e potência em programas de oncologia e imunologia.

Síntese de Análogo de Nucleosídeo
Devido à sua semelhança com as bases purinas, este composto serve como ponto de partida para a criação de nucleosídeos modificados. A hidrólise do pivalato libera um álcool primário que pode ser fosforilado ou acoplado a derivados de açúcar. Esses análogos são explorados como agentes antivirais e anticancerígenos, interferindo potencialmente nas polimerases virais ou na maquinaria de replicação do DNA celular.

Ligante para Complexos Metálicos
Os múltiplos doadores de nitrogênio (de pirazol, pirimidina e pirrol) fornecem um sistema ligante polidentado. Complexos de metais de transição derivados desta estrutura são estudados por sua atividade catalítica em reações de acoplamento-cruzado e como materiais luminescentes. O backbone rígido garante geometrias de coordenação bem{3}}definidas, facilitando o projeto de catalisadores com propriedades eletrônicas ajustáveis.

Bloco de Construção Sintético para Heterociclos Complexos
A reatividade ortogonal do éster pivalato e dos nitrogênios heteroaromáticos permite a funcionalização sequencial. Após a desprotecção, o álcool pode ser convertido em vários grupos, enquanto o pirazol NH pode ser alquilado ou acilado. Essa versatilidade o torna um intermediário valioso para a construção de sistemas policíclicos fundidos e bibliotecas moleculares na descoberta de medicamentos e na química de materiais baseada em fragmentos.

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