N-(terc-Butil)-1H-indazol-7-carboxamida

Este composto é normalmente isolado como um pó cristalino-esbranquiçado a amarelo claro. Sua fórmula molecular é C12H15N3O, correspondendo a um peso molecular de 217,27. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 188–192 graus, refletindo uma rede cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 1,22 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos polares, incluindo dimetilsulfóxido, dimetilformamida e tetrahidrofurano, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade moderada em metanol e etanol e solubilidade limitada em água e hidrocarbonetos alifáticos, como hexano. A molécula contém um núcleo de indazol com um substituinte carboxamida na posição 7- contendo um grupo terc-butil no nitrogênio da amida. O indazol NH é ácido e pode participar de ligações de hidrogênio. O armazenamento em um recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente suficiente, embora sejam recomendadas condições dessecadas para armazenamento prolongado. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

N-(terc-Butil)-1H-indazol-7-carboxamida consiste em um sistema de anel indazol funcionalizado na posição 7 com um grupo carboxamida contendo um substituinte terc-butil no nitrogênio. O núcleo do indazol, um heterociclo fundido que combina anéis de pirazol e benzeno, fornece uma estrutura rígida e aromática com locais doadores de ligações de hidrogênio (o indazol NH) e aceitadores (o nitrogênio do tipo pirazol). O grupo carboxamida introduz capacidade adicional de ligação de hidrogênio através do oxigênio carbonílico e da amida NH. O substituinte terc-butil contribui com caráter hidrofóbico significativo e volume estérico, o que pode influenciar as interações de ligação e a estabilidade metabólica. O padrão de substituição 7 coloca a carboxamida muito próxima do indazol NH, permitindo potenciais ligações de hidrogênio intramoleculares que podem influenciar as preferências conformacionais. Esta combinação de um núcleo heteroaromático privilegiado com uma amida estericamente impedida torna o composto um valioso bloco de construção para a construção de moléculas bioativas em química medicinal.

Intermediário Farmacêutico
Na descoberta de medicamentos, esta indazol carboxamida serve como um bloco de construção para a montagem de inibidores de quinase e moduladores enzimáticos. O núcleo do indazol é uma estrutura privilegiada na química medicinal, aparecendo em numerosos compostos direcionados à oncologia e às doenças inflamatórias. O grupo carboxamida permite funcionalização adicional através da hidrólise ao ácido carboxílico correspondente ou através da desidratação ao nitrilo, enquanto o grupo terc-butilo pode aumentar a estabilidade metabólica bloqueando as vias de degradação oxidativa.

Desenvolvimento de Inibidor de Quinase
Os derivados de indazol são extensivamente investigados como inibidores de várias quinases, incluindo quinases da família CHK1, CHK2 e Src. O padrão de substituição 7-carboxamida permite o posicionamento ideal do grupo terc-butil em bolsas hidrofóbicas de sítios ativos de enzimas, contribuindo para a afinidade de ligação e seletividade. Estudos de relação de atividade-estrutura em torno deste andaime produziram compostos com maior potência contra alvos relacionados ao câncer.

Andaime para moduladores de receptor
A estrutura rígida do indazol combinada com a capacidade de ligação-de hidrogênio da carboxamida torna este composto adequado para projetar ligantes direcionados a receptores acoplados à proteína G-e receptores hormonais nucleares. O grupo terc-butil pode ocupar subsítios lipofílicos enquanto a amida se envolve nas principais interações de ligações de hidrogênio com os átomos da estrutura do receptor.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário heteroaromático versátil, este composto participa de diversas transformações, incluindo N-alquilação do nitrogênio do indazol, funcionalização adicional da amida e reações de acoplamento-cruzado após ativação apropriada. O anel indazol pode sofrer substituição eletrofílica em posições ativadas pelo grupo amida. Sua utilidade se estende à síntese de sistemas heterocíclicos fundidos mais complexos e como precursor de bibliotecas de compostos à base de indazol-para programas de química medicinal.

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