4-Cloro-2,5-dimetoxipirimidina

Este composto é normalmente isolado como um sólido cristalino branco a{0}}esbranquiçado. Sua fórmula molecular é C6H7ClN2O2, correspondendo a um peso molecular de 174,59. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 88–92 graus, refletindo uma estrutura cristalina consistente. A densidade calculada é de aproximadamente 1,38 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, como diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e dimetilsulfóxido, ao mesmo tempo que apresenta solubilidade moderada em metanol e etanol e solubilidade limitada em água e hidrocarbonetos alifáticos. A molécula contém um anel pirimidina substituído por dois grupos metoxi nas posições 2 e 5 e um átomo de cloro na posição 4. Os grupos metoxi doadores de elétrons e o cloro removedor de elétrons criam um sistema heteroaromático polarizado. O átomo de cloro é suscetível ao deslocamento nucleofílico, permitindo maior funcionalização. Recomenda-se o armazenamento em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar hidrólise e decomposição. O contato com nucleófilos fortes e bases fortes deve ser evitado.

4-Cloro-2,5-dimetoxipirimidina apresenta um núcleo de pirimidina funcionalizado nas posições 2- e 5 com grupos metoxi e na posição 4 com um átomo de cloro. O anel de pirimidina, com seus dois átomos de nitrogênio, fornece uma plataforma heteroaromática deficiente em elétrons que pode se envolver em interações de empilhamento π e ligações de hidrogênio. Os grupos metoxi doam densidade eletrônica por meio de ressonância, contrabalançando parcialmente o efeito de retirada de elétrons dos nitrogênios do anel e do cloro. Este padrão de substituição cria ambientes eletrônicos distintos em cada posição: o cloro em C-4 é ativado em direção à substituição aromática nucleofílica, enquanto os grupos metoxi podem influenciar a reatividade em locais vizinhos. A combinação de um halogênio lábil e dois substituintes alcóxi em um heterociclo compacto torna este composto um intermediário versátil para a construção de estruturas mais complexas à base de pirimidina, particularmente em química medicinal, onde núcleos de pirimidina são predominantes em inibidores de quinase e agentes antivirais.

Intermediário Farmacêutico
Esta cloropirimidina serve como um elemento chave na síntese de moléculas biologicamente ativas, incluindo inibidores de quinase e agentes antimicrobianos. O átomo de cloro pode ser substituído por aminas, alcóxidos ou nucleófilos de carbono para introduzir diversos substituintes, permitindo a rápida exploração das relações de estrutura-atividade. Os derivados de pirimidina preparados a partir deste suporte demonstraram atividade contra câncer, inflamação e doenças infecciosas, com os grupos metoxi contribuindo para a estabilidade metabólica e afinidade alvo.

Pesquisa Agroquímica
Na química de proteção de cultivos, este composto é empregado para desenvolver novos fungicidas e herbicidas. O anel pirimidina é um motivo comum em agroquímicos que inibem enzimas-chave, como a succinato desidrogenase em fungos ou a acetolactato sintase em ervas daninhas. O átomo de cloro permite a funcionalização-de estágio avançado por meio de acoplamento-cruzado ou substituição nucleofílica, enquanto os grupos metoxi modulam a lipofilicidade e a persistência ambiental.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário heteroaromático versátil, a 4-cloro-2,5-dimetoxipirimidina participa de diversas transformações, incluindo reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) e substituição nucleofílica aromática com aminas, tióis e alcóxidos. Os grupos metoxi podem ser desmetilados sob condições apropriadas para revelar hidroxilas, proporcionando alças adicionais para derivatização adicional. Esta reatividade ortogonal permite a construção de bibliotecas de pirimidinas polissubstituídas para química medicinal e de materiais.

Precursor de sondas fluorescentes
O caráter-rico em elétrons conferido pelos grupos metoxi pode ser explorado no projeto de moléculas fluorescentes. Após funcionalização na posição cloro com sistemas conjugados, os derivados de pirimidina resultantes exibem propriedades fotofísicas ajustáveis. Esses compostos são investigados como sondas para bioimagem, sensores para íons metálicos e como componentes de diodos emissores de luz orgânicos, onde o núcleo de pirimidina serve como uma porção transportadora de elétrons.

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