Cloridrato de (S)-2-(4-(Piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-carboxamida

Este composto é normalmente isolado como um pó cristalino-esbranquiçado a bege claro. Sua fórmula molecular é C19H21ClN4O, correspondendo a um peso molecular de 356,85. O ponto de fusão não é claramente definido e geralmente excede 200 graus, com decomposição ocorrendo após aquecimento. A densidade calculada é de aproximadamente 1,3 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe boa solubilidade em água e solventes orgânicos polares, como metanol, etanol e dimetilsulfóxido devido à forma de sal cloridrato, enquanto mostra solubilidade limitada em solventes apróticos como acetonitrila e solubilidade insignificante em hidrocarbonetos não{10}}polares. A molécula contém doadores e aceitadores de ligações de hidrogênio das porções carboxamida e indazol. O sal cloridrato aumenta a solubilidade e a estabilidade aquosa. Recomenda-se o armazenamento em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) para evitar absorção e degradação higroscópica. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

(S)-2-(4-(Piperidina-3-il)fenil)-2H-indazol-7-carboxamida cloridrato apresenta um anel quiral de piperidina conectado através de um ligante fenil para-substituído à posição 2 de um núcleo de indazol, que carrega um grupo carboxamida no 7 posições. A configuração (S) na posição 3 da piperidina confere tridimensionalidade definida, crucial para o reconhecimento enantiosseletivo por alvos biológicos. O sistema de anel indazol combina um pirazol fundido a um benzeno, oferecendo capacidade de ligação de hidrogênio através do nitrogênio do tipo pirazol e interações de empilhamento π através da superfície aromática. A carboxamida fornece locais adicionais de ligação de hidrogênio. A forma de sal cloridrato facilita a formulação e melhora o manuseio farmacocinético. Esta mistura arquitetônica de uma amina quiral básica, um núcleo heteroaromático rígido e uma amida polar torna o composto um intermediário versátil na síntese de moléculas farmacologicamente ativas complexas.

Síntese de Inibidores de Quinase
A estrutura do indazol é um motivo-bem reconhecido no projeto de inibidores competitivos de ATP-quinase. Este composto serve como um elemento chave para a introdução do grupo quiral piperidinilfenil em candidatos a medicamentos direcionados a quinases envolvidas em oncologia e distúrbios inflamatórios. A carboxamida pode envolver-se em ligações de hidrogênio críticas com resíduos da região de dobradiça, enquanto o nitrogênio da piperidina oferece uma alça para funcionalização adicional para modular a seletividade e a potência.

Desenvolvimento de Agente do Sistema Nervoso Central
O fragmento quiral de piperidina está estruturalmente relacionado aos farmacóforos encontrados em vários compostos ativos-do SNC. Derivados dessa estrutura são investigados por sua afinidade com receptores acoplados à proteína G- e canais iônicos, incluindo receptores de serotonina e dopamina. O arranjo espacial da amina básica e dos anéis aromáticos imita a topologia dos neurotransmissores endógenos, permitindo o desenvolvimento de novos antipsicóticos e antidepressivos.

Síntese Assimétrica Quíron
O estereocentro -(S)-bem definido torna este composto um valioso material de partida para a preparação de ligantes e organocatalisadores enantiomericamente puros. Após desproteção ou funcionalização adicional, pode ser incorporado em auxiliares quirais utilizados na hidrogenação assimétrica, alquilação alílica e outras transformações estereosseletivas.

Sonda de Biologia Química
A combinação de um núcleo fluorescente de indazol e uma piperidina básica permite que esta molécula sirva como modelo para o desenvolvimento de sondas moleculares. Ao anexar grupos repórteres ou tags de afinidade por meio do nitrogênio carboxamida ou piperidina, os pesquisadores podem criar ferramentas para estudar interações de ligantes de proteínas, localização de receptores e vias de transdução de sinal envolvendo alvos purinérgicos ou quinases.

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