4-Metil-1,8-naftiridin-2-ol

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino variando do-esbranquiçado ao amarelo pálido. Sua fórmula molecular é C9H8N2O, correspondendo a um peso molecular de 160,17. O ponto de fusão geralmente excede 220 graus, muitas vezes com decomposição observada após aquecimento prolongado. A densidade calculada é de aproximadamente 1,31 g/cm³ em condições ambientais. Apresenta solubilidade limitada em solventes orgânicos comuns, como metanol e diclorometano, mas se dissolve mais facilmente em solventes polares apróticos, como dimetilsulfóxido e dimetilformamida. O composto é moderadamente solúvel em água e praticamente insolúvel em solventes não{11}}polares, como o hexano. A molécula contém um núcleo de 1,8-naftiridina com um grupo metil na posição 4 e uma hidroxila na posição 2, que existe predominantemente na forma ceto em condições fisiológicas. Os átomos de nitrogênio do anel fornecem capacidade de aceitação de ligações de hidrogênio, enquanto o grupo hidroxila/oxo oferece potencial adicional de ligações de hidrogênio. O armazenamento em recipientes hermeticamente fechados, protegidos da luz e da umidade à temperatura ambiente, é geralmente adequado, embora condições dessecadas sejam recomendadas para armazenamento prolongado. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

4-Metil-1,8-naftiridin-2-ol é um composto heterocíclico fundido pertencente à família das naftiridinas, apresentando um sistema de anel bicíclico onde dois anéis de piridina são fundidos. O núcleo de 1,8-naftiridina fornece uma estrutura plana e rígida com múltiplos átomos de nitrogênio capazes de realizar ligações de hidrogênio e coordenação metálica. O grupo hidroxila na posição 2 existe em equilíbrio tautomérico com a forma 2-oxo correspondente, influenciando tanto a distribuição eletrônica quanto a capacidade de ligação de hidrogênio da molécula. O substituinte metila na posição 4 contribui com caráter hidrofóbico e influência estérica, modulando a lipofilicidade geral e as interações de ligação. Esta combinação de um núcleo heteroaromático rico em nitrogênio com um substituinte alquil e um grupo hidroxila tautomerizável torna o composto um valioso bloco de construção na química medicinal e na ciência dos materiais, onde a estrutura de naftiridina pode servir como um bioisóstero para quinolina ou outros heterociclos de nitrogênio e participar de eventos de reconhecimento específicos com alvos biológicos.

Intermediário Farmacêutico
Este derivado da naftiridina é empregado na síntese de compostos com potencial atividade contra infecções bacterianas e câncer. O núcleo da 1,8-naftiridina é uma estrutura privilegiada na química medicinal, aparecendo em vários antibióticos e agentes antitumorais, onde pode intercalar-se no DNA ou inibir enzimas-chave, como topoisomerases e quinases. O grupo hidroxila permite derivatização adicional através de eterificação ou esterificação, enquanto o grupo metil pode modular a estabilidade metabólica e a afinidade de ligação.

Bloco de Construção para Síntese Heterocíclica
O composto serve como precursor para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos através de reações de anulação adicionais. Os átomos de nitrogênio podem direcionar a metalação ou participar de reações de ciclocondensação para acessar estruturas policíclicas com propriedades farmacológicas aprimoradas. Estes sistemas de anéis são investigados pelo seu potencial como inibidores seletivos de enzimas e como sondas para estudar interações de ácidos nucleicos.

Quelação de Metais e Química de Coordenação
O arranjo dos átomos de nitrogênio no núcleo da 1,8-naftiridina cria um local potencial de quelação para íons metálicos, particularmente metais de transição. Complexos metálicos derivados deste suporte são estudados quanto à sua atividade catalítica e como modelos para sítios ativos de metaloenzimas. Os substituintes metila e hidroxila podem influenciar as propriedades eletrônicas do centro metálico, permitindo o ajuste fino da reatividade em aplicações catalíticas.

Aplicações em Ciência de Materiais
A estrutura plana e rígida e a conjugação π- estendida do núcleo de naftiridina tornam este composto valioso para o projeto de semicondutores orgânicos e materiais fluorescentes. A incorporação em polímeros conjugados ou polímeros de coordenação produz materiais com propriedades optoeletrônicas ajustáveis ​​para aplicações em diodos emissores de luz-orgânicos, transistores-de efeito de campo e sensores químicos. A capacidade de coordenar metais também permite a construção de estruturas metálicas-orgânicas com porosidade definida para armazenamento e separação de gases.

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