4-Iodo-1H-indol

Este composto é normalmente obtido como um sólido cristalino com aparência de esbranquiçado a castanho claro. Sua fórmula molecular é C8H6IN, correspondendo a um peso molecular de 243,04. O ponto de fusão geralmente fica na faixa de 98–102 graus, refletindo uma estrutura cristalina bem-definida. A densidade calculada é de aproximadamente 1,96 g/cm³ em condições ambientais. Ele exibe boa solubilidade em solventes orgânicos comuns, incluindo diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano e dimetilsulfóxido, enquanto apresenta solubilidade moderada em metanol e etanol e solubilidade limitada em água e solventes não polares, como hexano. A molécula consiste em um sistema de anel indol com um átomo de iodo na posição 4-. A ligação carbono-iodo é relativamente fraca e suscetível à clivagem fotoquímica, servindo como um excelente identificador para reações de acoplamento cruzado-catalisadas-de metais de transição-. O indol NH é ácido e pode participar de ligações de hidrogênio. O armazenamento em recipientes âmbar hermeticamente fechados sob atmosfera inerte e temperatura reduzida (2–8 graus) é fortemente recomendado para evitar a decomposição induzida pela luz e a degradação oxidativa. Deve ser evitado o contacto com agentes oxidantes fortes e bases fortes.

4-Iodo-1H-indol é um derivado de indol halogenado com um substituinte de iodo na posição 4-do sistema de anel bicíclico fundido. O núcleo indol, que consiste em um anel benzênico fundido a um anel pirrol, é um dos heterociclos mais prevalentes na natureza, aparecendo no aminoácido triptofano, no neurotransmissor serotonina e em vários alcalóides e produtos farmacêuticos. O átomo de iodo na posição 4- introduz polarizabilidade significativa e serve como um excelente grupo de saída para reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como acoplamentos de Suzuki, Sonogashira e Buchwald-Hartwig. A proximidade do iodo com o anel pirrol cria um ambiente eletrônico único que pode influenciar tanto a reatividade quanto o reconhecimento biológico. O indol NH fornece capacidade de doador de ligações de hidrogênio essencial para interações com alvos biológicos. Esta combinação de um núcleo heteroaromático privilegiado com um cabo de halogênio versátil torna o composto um valioso bloco de construção para a construção de moléculas complexas em química medicinal e ciência de materiais, onde a estrutura de indol contribui para a afinidade do alvo e o iodo permite a diversificação em estágio final.

Intermediário Farmacêutico
Este indol iodado é amplamente utilizado na síntese de inibidores de quinase, moduladores de receptores de serotonina e outros agentes terapêuticos. Por meio do acoplamento cruzado-catalisado-de paládio, o átomo de iodo pode ser substituído por diversos grupos aril, heteroaril, alquinil ou amino para gerar bibliotecas de compostos direcionados ao câncer, distúrbios neurológicos e inflamação. O próprio núcleo do indol é uma estrutura privilegiada que aparece em medicamentos como o sumatriptano e o ondansetron, onde se envolve em interações de ligação importantes com alvos biológicos.

Bloco de Construção para Síntese Heterocíclica
O composto serve como um precursor para a construção de sistemas heterocíclicos fundidos por meio de ciclização intramolecular ou sequências de acoplamento-cruzado em tandem. Após a funcionalização na posição do iodo, os substituintes resultantes podem participar de reações de formação de anel para acessar carbazóis, -carbolinas e outros derivados de indol policíclicos com propriedades farmacológicas aprimoradas. Esses sistemas de anéis são investigados por seu potencial como agentes anticancerígenos e antimicrobianos.

Ligante para Complexos Metálicos
Após a conversão em ligantes de fosfina ou carbeno N{0}}heterocíclicos por meio de acoplamento-cruzado, o nitrogênio indol pode coordenar-se com metais de transição, formando complexos com geometrias bem-definidas. Esses complexos metálicos são estudados por sua atividade catalítica em hidrogenação, acoplamento-cruzado e reações de oxidação. O núcleo de indol rico- em elétrons pode influenciar as propriedades eletrônicas do centro metálico, permitindo o ajuste-fino do desempenho do catalisador.

Bloco de construção de síntese orgânica
Como um intermediário sintético versátil, o 4-iodo-1H-indol participa de diversas transformações, incluindo acoplamentos Sonogashira para introduzir grupos alquinil, acoplamentos Suzuki para anexar porções aril/heteroaril e reações do tipo Ullmann para formação de ligações C –N. O iodo também pode ser trocado por outros halogênios ou convertido em reagentes organometálicos para adições nucleofílicas. O indol NH pode ser protegido, alquilado ou acilado para elaborar ainda mais a estrutura. Sua utilidade se estende à síntese de análogos de produtos naturais, materiais funcionais e sondas moleculares onde o anel indol confere propriedades desejáveis, como fluorescência e atividade biológica.

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